2015高考化学二轮有机化学基础（自选模块）复习资料
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃
CnH2n－2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2
CnH2n＋2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO
CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m 单糖或双糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 (2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)
(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 1．分子式为C5H12O的醇与和它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)( ) A．15种 B．16种 C．17种 D．18种
答案 B
解析 饱和一元羧酸和多一个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同，C5H12O属于醇的同分异构体共有8种，C4H8O2属于羧酸的同分异构体共有2种，所以符合条件的同分异构体共有16种。
2．(2014·黑龙江省齐齐哈尔市实验中学高三综合练习)分子式为C9H18O2的有机物A有下列转化关系
其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构有( )
A．8种 B．10种 C．16种 D．6种
答案 A
解析 B的分子式为C5H12O，C的分子式为C4H8O2，符合条件的B有CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH， ，
， 共4种，而羧酸有两种，所以A的同分异构体共有8种。
3．分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反
应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体有______种。(不考虑立体异构)
A．10 B．11 C．12 D．13
答案 C
解析 该有机物含有一个羧基和一个羟基，符合条件的同分异构体有 (注：标号为—OH所处的位置，下同)，
4．塑化剂的一种简称DEHP，是由邻苯二甲酸和2-乙基己醇形成的酯类物质，如图是其中一种塑化剂的结构简式。若限制条件：①在苯环上邻位不变；②官能团的种类、位置不变；③苯环上的两个取代基中的一个不变；④可变取代基主链上碳原子数不变。则DEHP的同分异构体有(不包括图示结构)( )
A．10种 B．15种 C．18种 D．19种
答案 C
解析
(1)若支链为乙基
(2)若支链为两个甲基
①两个—CH3在同一个碳原子上
②若两个—CH3在不同碳原子上
综上所述共18种(注：以上标号为—C2H5或—CH3所出现的位置)。
同分异构体的判断方法
1．记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：
(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
(3)戊烷、戊炔有3种；
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种；
(6)C8H8O2的芳香酯有6种；
(7)戊基、C9H12(芳香烃)有8种。
电动画舫船2．基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
3．替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)
4．对称法(又称等效氢法)链式运输机
等效氢法的判断可按下列三点进行：
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。
(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)
考点二 官能团与性质
类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质
卤代烃 一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CnH2n＋2－mXm 卤原子—X C2H5Br(Mr：109) 卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯 (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇 一元醇：R—OHmppt算法
饱和多元醇：CnH2n＋2Om 醇羟基—OH CH3OH(Mr：32)
C2H5OH(Mr：46) 羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性
接
β-碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化 (1)跟活泼金属反应产生H2
(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
(3)脱水反应：
乙醇
140 ℃分子间脱水生成醚170 ℃分子内脱水生成烯
客流分析数据
(4)催化氧化为醛或酮
(5)一般断O—H键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚 R—O—R 醚键
C2H5O C2H5(Mr：74) C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应小型锅炉
酚 酚羟基—OH —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离 (1)弱酸性
(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀
(3)遇FeCl3呈紫
(4)易被氧化
醛 醛基
HCHO相当于两个—CHO，
有极性、能加成 (1)与H2加成为醇
(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮 羰基 有极性、能加成 (1)与H2加成为醇
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