吡啶汉语拼音bǐ dìng 英文名称pyridine 中文名称2 氮杂苯CAS No. 110-86-1 局部镀锡分子式C5H5N 分子量79.10 吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个CH被N取代的化合物故又称氮苯。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。编辑本段物理性质外观与性状无或微黄液体有恶臭。熔点℃-41.6 沸点℃115.3 相对密度水1 0.9827 折射率
1.506725℃相对蒸气密度空气1
2.73 饱和蒸气压kPa 1.33/1
3.2℃闪点℃17 引燃
温度℃482 爆炸上限V/V 12.4 爆炸下限V/V 1.7 溶解性溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。与水形成共沸混合物沸点9293℃。工业上利用这个性质来纯化吡啶。编辑本段化学性质吡啶及其衍生物比苯稳定其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上但反应性比苯低一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺在乙醇溶液内能与多种酸如或高氯酸等形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶约含1的2-甲基吡啶因此可以利用成盐性质的差别把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶
或称。吡啶与过氧化氢反应易被氧化成N-氧化吡啶。编辑本段用途除作溶剂外吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂以及合成一系列产品包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、等的起始物。吡啶还可以用做催化剂但用量不可过多否则影响产品质量。编辑本段来源合成方法吡啶可从天然煤焦油中获得也可由乙醛和氨制得。吡啶及其衍生物也可通过多种方法合成其中应用最广的是汉奇吡啶合成法这是用两分子的β-羰基化合物如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物然后用氧化剂如亚硝酸脱氢再水解失羧即得吡啶衍生物。也可用乙炔、氨和甲醇在500℃通过催化剂制备。编辑本段衍生物吡啶的许多衍生物是重要的药物有些是维生素或酶的重要组成部分。吡啶的衍生物是一种抗结核病药2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的原料。中文名称吡啶编辑本段危险信息及使用注意事项MSDS 燃爆危险本品易燃具强刺激性。危险特性其蒸气与空气可形成爆炸性混合物遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。高温时分解释出剧毒的氮氧化物气体。与硫酸、硝酸、铬酸、发烟硫酸、、顺丁烯二酸酐、高氯酸银等剧烈反应有爆炸危险。流速过快容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重能在较低处扩散到相当远的地方遇火源会着火回燃。若遇高热容器内压增大有开裂和爆炸的危险。燃烧分解产物一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。吡啶的危害: 侵入途径吸入、食入、经皮吸收。健康危害有强烈刺激性能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后轻者有欣快或窒息感继之出现抑郁、肌无力、呕吐重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。慢性影响长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。可引起皮炎。毒性属低毒类。急性毒性 LD501580mg/kg大鼠经口1121mg/kg兔经皮人吸入25mg/m3×20分钟对眼结膜和上呼吸道粘膜有刺激作用。亚急性和慢性毒性大鼠吸入32.3mg/m3×7小时/日×5日/周×6月肝重量系数增加人吸入2040mg/m3长期
神衰、步态不稳、手指震颤、血压偏低、多汗个别肝肾有影响。灭火方法消防人员必须佩戴过滤式防毒面具全面罩或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却直至灭火结束。处在火场中的容器若已变或从安全泄压装置中产生声音必须马上撤离。灭火剂雾状水、
泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。泄露应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区并进行隔离严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内回收或运至废物处理场所处置。农药原料吡啶市场分析1、吡啶系列原料的用途吡啶系列原料作为化学工业特别是精细化工的重要原料应用范围广涉及医药中间体、医药制品、农药、农药中间体、饲料和饲料原料及其它多项领域。吡啶系列原料主要包括纯吡啶和合成中产生的低碳烷基取代物3-甲基吡啶、2-甲基吡啶和4-甲基吡啶而其消费量的80用于下述三类衍生物的生产除草剂百草枯和杀草快用量占33烟酸、烟酰胺、用量占37农用化学品中间体2-羟基-25 6-三氯吡啶用量占12。纯吡啶是 重要的溶剂可用于制造维生素、中枢神经兴奋剂、抗菌素以及一些高效农药和还原料染料其具体应用实例有⑴医药为氟哌酸维生素A、D2、D3头孢4号等40余种常用药的合成原料。⑵农药用作高效除草剂百草枯、杀草快、敌草炔、吡氟禾草灵稳杀特高效杀虫剂氯氟脲定虫隆兼有杀虫和不育功能对人体无害的合成。⑶染料合成可溶性还原紫I4R等10个品种及活性翠蓝KN-G、阳离子艳黄10 GFF等。3-甲基吡啶既是合成吡啶类香料的重要中间体又是制备吡啶类农药的重要中间体
同时也是合成抗糙皮病的维生素、烟酸、烟酰胺等的原料亦可作溶剂、酒精变性剂、染料和树脂中间体用来生产橡胶硫化促进剂、防水剂和胶片感光剂添加物等。2-
甲基吡啶和4-甲基吡啶为联产产品其中2-甲基吡啶除用于医药外主要用于生产丁
吡胶乳Z-VP一种子午线轮胎尼龙帘子布的粘接剂。4-甲基吡啶在医药上用于合成和解毒药双复磷另外在杀虫剂、染料、橡胶助剂、合成树脂等领域也有应用。
2、吡啶系列原料国内需求情况我国在80年代至90代年初对吡啶系列原料使用面比较窄基本上只有两三个品种全国年需求量大约在1500t左右原料基本依靠进口国内部分全部是煤焦油产品。如1992年我国吡啶系列原料产量为120t进口纯吡啶1300t、六氢吡啶1000 t。进入90年代中后期特别是1994年以后随着我国对精细化工产品的大力开发我国对吡啶系列产品数量、品种的需求显著增加品种发展到十余个年需求量增长到万吨左右其中医药消耗吡啶约0.3t/a、外资企业约需0.5万t/a、其他行业约需0.2万
t/a。从我国目前的吡啶系列下游产品发展趋势来分析近几年我国化工领域对吡啶系列产品的需求还会有较大幅度地提高。如合成纤维与橡胶的优良粘接剂丁吡胶乳在我国的需求量很大但目前主要靠进口丁苯哟橡胶所用原料苯乙烯和丁二烯国内货源充足但乙烯基吡啶国内尚未大量生产。又如随着我国饲料工业的快速发展对烟酸、烟酰胺的需求也将大幅度增加另外医药和食品工业也将增大对烟酸和烟酰的需求该类产品国产能力低下市场景广阔而其主要原料就是3-甲基吡啶。
3、吡啶系列原料国内供应情况吡啶的来源有两方面一是从煤焦油中提取二是氢和甲醛、乙醛的合成。其中后者的产量在世界范围内占90以上。由于我国煤化工大大落后于世界先进水平从煤油中提取的吡啶杂质多、含量低、得率低且无规模化生产直到近期我国才拥有首套规模化合成吡啶的生产装置此前的国产吡啶完全依靠从煤焦油中提取的天然产品产量基本在200-300t/a远远不能满足我国化工生产的需要。上述情况直接导致我国吡啶系列原料一直依赖进口主要进口国有比利时R eilly公司、日本、美国和印度。其中比利时在中国的产品销售种类在1999年已达到12个销售数量猎结构
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已达2000多吨占中国年消耗量的45左右。200年底比利时Reilly公司与中国南通醋酸化工厂合作建立了1.1万t/a的吡啶系列产品生产厂其中纯吡啶生产能力8000t/a、甲基吡啶3000t/a纯吡啶中5000t/a供给英国捷利康公司在南通生产农药的工厂3000t/a 供给亚洲和中国市场。这一举措一举填补了国内合成吡啶生产的空白较大程度地改变了我国吡啶系列原料一直依赖进口的局面同时也推动了吡啶下游产品的开发和生产并进一步确立了比利时Reilly公司在我国市场的优势地位。4、国内部分开发吡啶下游产品
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电子元件打标机企业概况目前我国部分化工厂逐步转向利用吡啶系列原料来生产市场上走俏的产品而且多数是走科研生产相结合的道路虽然企业和产品数不多但其中大部分已打入了国际市场。这其中应用技术的突破的关键如百草枯合成中的联吡啶技术、Z -VP的合成技术等。成功实例有⑴安徽科苑集团有国内首创了化学合成吡啶衍生物苯偶氮吡啶·单盐酸盐生产工艺这是根据市场需求选中的研究课题。有资料表明苯偶氮吡啶·单盐酸盐产品是重要的化工、医药原料中间体世界上只有少数几个国家生产但都是采用二步合成法生产工艺。科苑集团生产的苯偶氮吡啶·单盐酸盐产品采用的是一步合成法与二步合成法相比具有产品收率高、纯度高、生产成本低等优点。经国家质检部门检验质量符合美国药典22版规定的标准。其同际售价达数十万人民币/t。26-二氢基吡啶是该公司填补国内空白的又一个新技术成果该产品是医药、农药、染料、添加剂生产中不可缺少的重要中间体还可用于生产苯偶氮吡啶·单盐酸盐、作为止痛药的原料而且是很好的染发剂助染剂。⑵天津师范大学用一步法定向合成氯代吡啶优化了整个生产工艺无废气排放提高了产品质量降低了成本同时还开发了10多种下游产品。此项目填补了国内空白技术处于国际领先水平。目前环球磁卡股份公司和天津师范大学联合组建的环球精细化工公司计划在年内建成1000t/a氯代吡啶生产线并将开发出的10多种下游产品形成规模化生产使之成为氯代吡啶为中间体、拥有自主知识产权的精细化工产品生产基地。⑶瑞士Lonza公司与广州农药厂合资建成3400t/a烟酰胺生产装置于1998年投产1999年产量约2800t几处全部出口。⑷以生产3-甲基吡啶为主的河南省台前县香精香料厂在国内外同行业中技术、工艺领先产品除畅销国内10多个省市外还远销日本、韩国、德国等国家。资料显示国际上每年对该产品的需求达3.5万t而生产量仅有2.5万t/a国内每年的需求
量达5000t而生产量仅有1280t含该厂的1200t市场前景广阔。其他一些较具规模的吡啶及其衍生物生产厂家见表1 表1 国内部分较主要的吡啶及其衍生物生产厂家------------------------------------------------------------------ 生产厂家主要产品------------------------------------------------------------------ 河南省台县尚庄工业区香精香料厂3-甲基吡啶河北斌扬集团山海关万通助剂厂丁苯吡胶乳、间苯三酚、2-氯-4-氨基吡啶、2-乙烯基吡啶天津市京福精细化工厂2-氯吡啶、26-二氯吡啶、35-二氯吡啶、2356-四氯吡啶、3-氯吡啶、2- 羟基吡啶2-巯基吡啶、2-氨基吡啶、吡啶硫酮锌盐ZPT 上海松江天南化工厂2-氨基吡啶、2-氨基-5-氯吡啶、2-氨基- 6-甲吡啶、26二氨基吡啶、2-氨基-6-甲醛吡啶浙江上虞三和化工有限公司235-三甲基吡啶、2-氰基-3-甲基吡啶江苏武进腾帆精细化工厂2-氰基-3-甲基吡啶、2-羟甲基-4-肖基-3- 甲基吡啶、4-硝基-23二甲基吡啶-N-氧化物温洲市龙湾农药厂五氯吡啶江苏克胜集团2-氯-5-氯甲基吡啶中国工程物理研究院三所利尔公司36二氯吡啶甲酸、四氯吡啶、五氯吡啶西安先锋精细化工厂吡啶盐酸盐浙江仙乐药业有限公司4-二甲氨基吡啶浙江华义医药化工有限公司盐酸环丙沙星中间体2-氯甲基-35-
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