有机化学 课程教案 编写日期：2007年 6月 衰变池15 - 27日
授课学时 3
目的要求
1、掌握烃、烷烃、环烷烃、通式、同分异构现象、同系列、构造异构、构造式、构象和构象体等概念的涵义，掌握用构象式表示烷烃和环烷烃典型构象的书写方法。
3、理解烷烃和环烷烃分子的结构特点，掌握饱和碳原子的正四面体概念和σ键的特征。理解小环环烷烃分子中的碳-碳键为“弯曲键”，了解Baeyer张力学说的内容，并能用它来解释小环比大环不稳定的原因。 4、理解烷烃的沸点、溶点、比重、溶解度与相对分子量和分子结构的关系，并能用分子间
力的观点说明其规律性的变化。
5、掌握烷烃和环烷烃的化学性质，了解各种氢原子的相对活泼性及烷基游离基的相对稳定性；
6、掌握烷烃的光卤化反应历程，并能够运用过渡状态理论解释甲烷氯代反应进程中的能量变化----活化能和反应热。
7、理解不同卤素进行烷烃的卤代反应时的反应活性及选择性。
8、了解烷烃的来源及其主要用途。
重点：
工程仿真1、烷烃和环烷烃的命名；
2、碳原子的sp3杂化----饱和碳原子的正四面体概念和σ键的特征；
3、环丙烷的结构、弯曲键的不稳定性；
4、卤化反应的取向与自由基的稳定性。
5、 环的大小与其稳定性（三元、四元环不稳定，易开环加成；五元、六元环稳定，不易开环加成）；
6、 环己烷的构象：
a.通过C－C键的自由旋转形成椅式构象，消除张力；
b.椅式构象中的a键、e键，a、e键的相互转换，e键取代稳定。
难点：
1、过渡态理论及甲烷氯代反应历程中的能量曲线----活化能和反应热；
2、不同卤素进行烷烃的卤代反应时的反应活性及选择性；
3、卤化反应的取向与自由基的稳定性。
4、环己烷和取代环己烷的构象分析。
教学组织
教学方法：课堂教学采用多媒体教学，ppt、三维立体动画相结合。
作业： P60 一、四、六、八(1、2)、十三；
参考书目文献：
1、中国化学会，有机化学命名原则，1980. 北京：科学出版社，1983
2、汪巩主编，有机化合物的命名，北京：高等教育出版社，1983 3、张明哲编，有机化学命名浅谈，北京：高等教育出版社，1983
4、高鸿宾主编，有机化学(第主版)，北京：高等教育出版社，1999.15~38，130~144
5、徐寿昌主编，有机化学(第二版)，北京：高等教育出版社，1991.15~40
6、莫里森RT，博伊德RN著，有机化学 上册. 第2版. 复旦大学化学系有化学教研室译，北
京：科学出版社，1992.1~98
7、Carey F A. Organic Chemistry. 2nd ed. New：McGraw-Hill, Inc, 1992. 6~89
8、Solomons T W G. Organic Chemistry. 6th ed. New York:John Wiley& Sons, Inc, 1996. 1~146
授课小结
1、烷烃的命名是其它有机化合物命名的基础。虽然在高中化学课就曾简单介绍了烷烃的命名，但学生掌握的并不是很好，特别是在短线、逗号、空格的用法上常出错。故本章仍将烷烃的命名作为重点，并特别指出“阿拉伯数字与阿拉伯数字之间用逗号隔开，阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开，汉字之间无任何间隔符，也没有空格。”此外，还要强调“要选择取代基取多的最长碳链作为主链。”(如2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷的命名)
2、伯、仲、叔氢的活泼性与自由基的稳定性要反复强调。
3、环已烷的构象部分必须要用分子模型或三维立体动画配合讲解。
4、由于是初次接触，大部分学生不能够规范地画出环已烷的椅式构象。今后还要加强练习。
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
烃：“火”代表碳，“”代表氢，所以“烃”的含义就是碳和氢。
烃分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。
烃是有机化合物的母体。
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构
2.1.1 烷烃和环烷烃的通式
随着分子中碳原子个数增加，烷烃和环烷烃中氢原子的个数也相应有规律地增加：
烷烃的通式为CnH2n+2。
环烷烃的通式为CnH2n
通式表示某一类化合物分子式的式子。
同系列结构相似，而在组成上相差－CH2－的整数倍的一系列化合物。
t恤制作 同系物同系列中的各个化合物叫做同系物。
同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规律地变化。
举例：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷…均属烷烃系列。
环丙烷、环丁烷、环戊烷…均属环烷烃系列。
乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸…均属脂肪酸系列。
2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构
丙烷中的一个氢原子被甲基取代，可得到两种不同的丁烷：
这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式，互为同分异构体。
同分异构体分子式相同，结构式不同的化合物。
同分异构现象分子式相同，结构式不同的现象。
烷烃和环烷烃分子中，随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。
举例(同分异构体的写法)：
C6H14:
C7H16:
C10H22可写出75个异构体； C20H42可写出366319个异构体。
C5H10(环烷烃)有5个异构体：磁性输送带
C6H12(环烷烃)有12个异构体：
同分异构现象是造成有机化合物数量庞大的重要原因之一。
2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢
与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示
与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示
与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示
与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示
连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢，1°H)
连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢，2°H)
连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢，3°H)
2.2.2 烷基和环烷基
烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基，用R表示。 如：
罗口袜
烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。 如：
2.2.3 烷烃的命名
(1) 普通命名法
普通命名法亦称为习惯命名法，适用于简单化合物。
对直链烷烃，叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。例：
对有支链的烷烃：有 结构片断者叫异某烷；
有 结构片断者叫新某烷。例：
(2) 衍生物命名法
衍生物命名法适用于简单化合物。
以甲烷为母体;选择取代基最多的碳为甲烷的碳原子。例如:
(3) 系统命名法
a. 直链烷烃:与普通命名法相似,省略“正”字。如:
四合扣
b. 有支链时:取最长碳链为主链,对主链上的碳原子标号.从距离取代基最近的一端开始编号,用阿拉伯数字表示位次.如:
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