15.1硝基化合物的分类、结构和命名
硝基化合物是指分子中含有硝基(-NO2木材炭化炉
)的化合物,可以看作是烃分子中的氢原子被硝基取代后得到的化合物,常用RNO2 或ArNO2表示。 1..分类
⑴ 根据烃基不同可分为:脂肪族硝基化合物R—NO2和芳香族硝基化合物ArNO2
⑵ 根据硝基的数目可分为:一硝基化合物和多硝基化合物。
⑶ 根据C原子不同可分为:可分为伯、仲、叔硝基化合物。开关柜触头测温
2.结构
通式:R—NO2 或 ArNO2
硝基是一个强吸电子基团,因此硝基化合物都有较高的偶极矩。通过键长的测定发现,硝基中的氮原子和两个氧原子之间的距离相同。根据杂化轨道理论,硝基中的氮原子是speact2杂化的,它以三个自动皂液器sp2杂化轨道与两个氧原子和一个碳原子形成三个共平面的σ键,未参于杂化的一对p电子所在的p轨道与每个氧原子的一个p轨道形成一个共轭π键体系。
CH3NO2:偶极矩为3.4D; 键长均为0.121nm
3.命名
卤代烃相似,通常硝基作为取代基。
CH3NO
硝基甲烷 2-硝基丙烷 对硝基苯甲酸
2,4,6-() 2,4,6-(T N T) 1,3,5-三硝基苯(T N B)
15. 2 制备
1.烃类直接硝化
①芳烃硝化
②脂肪族硝基化合物
2.卤代烷硝基取代
15.3物理性质
焊条烘干炉现金管理终端1..硝基是一个强极性基,硝基化合物的偶极矩较大。
2..沸点比相应的卤代烃高。
3.多硝基化合物具有爆炸性。
4.液体硝基化合物是良好的有机溶剂。
5.有毒。
6.比重大于1。
15.4化学性质
15.4.1酸性
脂肪族硝基化合物中,硝基的α碳原子上有氢原子时,能产生互变异构现象。
硝基式 酸式
酸式含量较低,平衡主要偏向硝基式一方。加碱可使平衡向右移动,使全部转变为酸式的盐而溶解。例如:
硝基容易被还原,尤其是直接连在芳环上的硝基,还原产物随还原介质的不同而有所不同。硝基苯在酸性条件下,可用铁等金属还原为芳香族伯胺。
用催化氢化的方法也可还原硝基化合物。
硝基苯中,硝基的邻位或对位上的某些取代基常显示出特殊的活性。
氯苯是稳定的化合物,普通条件下要使氯苯与氢氧化钠作用转变为苯酚很困难。但在氯原子的邻位或对位上有硝基时,卤素的活性增大,容易被羟基取代,硝基越多,卤素的活性越强。例如:
这是由于硝基的吸电子共轭效应使苯环上的电子云密度降低,特别是使硝基的邻位或对位碳原子上的电子云密度降低,使氯原子容易被取代。
由于同样原因,硝基也使苯环上的羟基或羧基,特别是处于邻位或对位的羟基或羧基上的氢原子质子化倾向增强,即酸性增强。例如:
pKa 10.00 7.21 7.16 8.30
pKa 4.17 2.21 3.40 3.49
(二) 胺
15.5胺的分类、命名和结构
15.5.1分类