苯酚

1.苯酚的发现与兴起

蓝组合18世纪中期，欧洲开始通过干馏煤制取焦炭来炼铁，从而出现了大量的煤焦油。这些煤焦油除了制造防护屋顶的油毡或涂敷火车轨道上的枕木以防腐外，被视为废物。由于它又黑又臭的油，污染着环境，不得不烧掉。这促使化学家们分析它，试图到它的应用。1834年德国化学家隆格教授对煤焦油进行一系列实验后分离出一种物质，1843年德国化学家A.W.霍夫曼分析发现这种物质是含有甲酚的苯酚。

苯酚来自煤焦油，又呈微弱酸性，叫“石炭酸”也顺理成章．至于石炭则是中国古代煤的旧称，最早出现于我国南北朝，到隋唐时石炭这一名称已广泛使用并传播到海外．

苯酚发现后一直未能发挥它的作用，使苯酚首次名声远扬要归功于英国著名的医生，“外科消毒之父”的约瑟夫·利斯特（1827-1912）。

在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫利斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里”。利斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。利斯特也就成为了全世界著名的外科医生。【3商场柜台制作】利斯特生平事件请见拓展阅读

2.1 苯酚的定义

苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物，是最简单的酚[4]。

【英文/拉丁名称】Phenol

【中文名称】苯酚；石炭酸

【分子式】【结构式】【结构简式】

或C6H5OH

C6H6O

【分子模型】【比例模型】【三维立体结构】

2.2 苯酚的物理性质

紧急切断装置【性状】本品为无或微红的针状结晶或结晶块；有特臭；有引湿性。

【物理常数】

2-氯-5-甲基吡啶

名称	分子量（g/mol）	性状	比重	折射率	熔点（℃）	沸点（℃）	溶解度
名称	分子量（g/mol）	性状	比重	折射率	熔点（℃）	沸点（℃）	水	醇	醚
苯酚	94.11	无晶体	1.071	1.5425	42~43	182	微溶	易溶	易溶

(苯酚的溶解性)

2.3 苯酚的化学性质

易被氧化

为什么实验室的苯酚实用棕玻璃瓶装？放置时间较长的苯酚为什么是粉红的？

因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。

（对苯醌晶体体）

弱酸性

离子方程式：

【质疑】为什么酚羟基比醇羟基更活泼？

苯酚中的p-π共轭

酚羟基中的氧原子与醇羟基中的氧原子不同，不是sp3杂化，而是以sp2杂化轨道参与成键，即氧原子以sp2杂化轨道分别于苯环碳原子的sp2杂化轨道和氢原子的s轨道相互交盖形成δ键。苯酚分子中所有原子都在同一平面上。因此氧原子上的一对未共用电子所处的P轨道与苯环上的6个碳原子的p轨道相互平行，形成p-π共轭。

通过这种共轭效应，使得氧原子上的电子云密度降低，削弱了氢氧键，从而有利于氢以质子的形式解离。另外，解离后的苯氧负离子，同样由于p-π共轭结果，使氧上的负电荷得到分散，苯氧负离子稳定。【5】

苯酚是弱酸，因此向澄清的苯酚钠中通入少量的稀盐酸或者通入二氧化碳，就可以看见澄清的苯酚钠溶液变浑浊。这是因为又有苯酚生成。

取代反应

苯酚分子中的苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2，4，6-三溴苯酚，该反应非常灵敏，可用于苯酚的定性和定量测定。

（白沉淀）

[想一想]苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？

类别		苯	苯酚
结构简式
溴化反应	溴的状态	液溴	浓溴水
	条件	催化剂	不需催化剂
	产物	挤爆胶囊
	结论	苯酚与溴取代反应比苯容易

这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加特别是羟基的邻位和对位碳上增加的较多，苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，增强了反应活性，有利于亲电取代反应的发生。

显反应

检验苯酚的存在还可以利用苯酚的显反应，其机理是苯酚负离子和三价铁离子形成配合物。

FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl

Fe3+ + 6 C6H5O- = [Fe(C6H5O)6]3-

2.4

（紫）

苯酚的用途

2.5.1 酚酞的形成

酚酞：当邻苯二甲酐和苯酚与无水氯化锌共熔时，就生成酚酞。酚酞是无粉末。熔点261℃，不溶于水，可溶于酒精。医药上酚酞可用作轻泻剂，在分析化学上常作酸碱碱滴

定的指示剂：【6】

【拓展】苯酚变原理

酚酞是一种弱有机酸，在pH＜8.2的溶液里为无的内酯式结构，当pH＞8.2时为红的醌式结构。

酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红退去变成无。

2.5.2 苯酚的化工用途高压直流稳压电源

苯酚主要用于制造酚醛树脂，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途，占苯酚产量一半以上。苯酚也是很多医药、合成香料、染料的原料。苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类，它们可用于除草剂、杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单

体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。

（一）制造酚醛树脂

酚醛树脂也叫电木，又称电木粉。原为无或黄褐透明物，市场销售往往加着剂而呈红、黄、黑、绿、棕、蓝等颜，有颗粒、粉末状。耐弱酸和弱碱，遇强酸发生分解，遇强碱发生腐蚀。不溶于水，溶于丙酮、酒精等有机溶剂中。

酚醛树脂的合成：由苯酚和甲醛在催化剂条件下缩聚、经中和、水洗而制成。

酚醛树脂包括：线型酚醛树脂、热固性酚醛树脂和油溶性酚醛树脂。主要用于生产压塑粉、层压塑料；制造清漆或绝缘、耐腐蚀涂料；制造日用品、装饰品；制造隔音、隔热材料等。常见的高压电插座、家具塑料把手等等。

酚醛树脂酚醛树脂成型材料制成品

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