第十一章 醛和酮习题解答
解:(1) 2-甲基-3-戊酮 (2)4-甲基-2-乙基己醛
(3)反-4己烯醛 (4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮
电表铅封(5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 (6)对甲氧基苯乙酮
(7)反-2-甲基环己基甲醛 (8)3R-3-溴-2-丁酮
(9)3-甲酰基戊二醛 (10)螺[4.5]癸-8-酮
2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。
(1)Ph2CO (2)PhCOCH3 (3)Cl3CHO (4)ClCH2CHO
(5)PhCHO(6)CH3CHO
空调百叶风口解:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)
原因: HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K 值的顺序是:(1)<(2)<(5)<(6) ,综合考虑:则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。
6. 完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。
解:
7. 鉴别下列化合物:
解:
或
12. 如何实现下列转变?
解:
13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。
解:
(1)
(2)
14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
解:
(易揭膜2)
解:
18. 化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对220 nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H8O2颜料专用助剂,G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。短信认证
解:
19. 化合物A,分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成。腾荷A的IHNMR 谱如下: δ2.l (s,3H) ,δ2.6 (d, 2H) , δ3.2(s,6H) , δ4.7(t,1H)。试推测其结构。