应用化学实验
精细化工设计实验——
专业：应 用 化 学
班级：09 级（2）班
姓名：陆世鹏 苏晓娟
学号：12009240324 12009240241
环氧大豆油的生产
陆世鹏 苏晓娟
（宁夏大学化学化工学院 09级应用化学2班）
摘要：本实验介绍了增塑剂环氧大豆油的性能、用途和制备方法。对用不同溶剂、催化剂、氧化剂的生产方法进行了讨论,给出了原料配比,对生产工艺的优缺点进行了对比分析。 关键词：环氧大豆油；增塑剂；稳定剂；过氧乙酸；聚氯乙烯
1 引言
环氧大豆油英文名为:epoxidized soybean oil(简写为ESO),分子式:C57H98O12,分子量约1000。其结构主要有两种(Ⅰ、Ⅱ):
CH3(CH2)4CHOCHCH2CHOCH(CH2)7COOCH2
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CH3(CH2)4CHOCHCH2CHOCH(CH2)7COOCH
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CH3(CH2)4CHOCHCH2CHOCH(CH2)7COOCH2;
Ⅰ
CH3(CH2)7CHOCH(CH2)7COOCH2。
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②CH3(CH2)7CHOCH(CH2)7COOCH
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CH3(CH2)7CHOCH(CH)7COOCH2
环氧大豆油是用精炼大豆油采用过氧化物处理而制得的一种产品。常温下为浅黄粘稠油状液体,流动点-1℃,沸点150℃(0.5kPa),着火点310℃,粘度325mPa·s (25℃),折光率1. 4713(25℃)。可溶于烃类、酮类、酯类、高级醇等有机溶剂。微溶于乙醇,不溶于水,在水中
的溶解度<0. 01% (25℃),水在本品中的溶解度0. 55%(25℃)。环氧大豆油是一种无毒无味的聚氯乙烯增塑剂,其相对分子量为1000左右,大大高于普通增塑剂的分子量,因此它在聚氯乙烯制品中耐挥发,不易迁移,不易散失,这对保持制品光、热稳定性和延长使用寿命是十分有益的。它可以用于所有的软、硬聚氯乙烯制品中,不但会提高制品的价格,而且对制品的加工性能和物理性能均会有相应的提高。热稳定性和光稳定性,耐水性和耐油性亦佳,可赋予制品良好的机械强度、耐候性及电性能。它不仅对聚氯乙烯有增塑作用,而且可使聚氯乙烯链上的活泼氯原子得到稳定,可以迅速吸收因热和光降解出来的HCl,从而阻滞聚氯乙烯的连续分解,起到稳定的作用。环氧大豆油对聚氯乙烯制品有交联增韧和耐折的作用,具有耐光、热、抗老化、耐冲击、耐折等性能。聚氯乙烯硬片曲折试验:在聚氯乙烯中不加环氧大豆油,曲折约200次折断,加入4%环氧大豆油后,该数值则达3600次。 2 环氧大豆油的用途
环氧大豆油属环氧类增塑剂。世界上环氧类增塑剂的产量及消耗量仅次于邻苯二酸酯类增塑剂,其中环氧大豆油占环氧类增塑剂总产量的70%左右。是一种使用最广泛的聚氯乙烯增塑剂兼稳定剂,也可作为部分氯丁橡胶的增塑剂兼稳定剂。本品可用于所有的聚氯乙烯制
品。并对其加工性能和制品性能产生奇妙的影响,在一般软制品中使用本品3~5份,即可明显地改善其热、光稳定性。本品与聚酯类增塑剂并用,可以减小聚酯类增塑剂的迁移。与镉锌等金属盐类稳定剂并用时,有良好的协同效应。使用本品能适当减少其他增塑剂、稳定剂及润滑剂的用量。本品适用于各种聚氯乙烯制品、透明瓶、透明盒,各种食品包装材料,医用制品“输血袋”,各种薄膜、片材、管材、冰箱密封条、冷冻设备和机动车辆所用的垫片、人造革、地板革、塑料壁纸、电线电缆料及其他日用塑料制品,还可用于特种油墨,液体复合稳定剂等。其中聚氯乙烯户外使用的塑料制品、防水卷材、塑料门窗、贴墙纸、塑料膜等必须使用环氧大豆油,保证制品无毒、透明、耐热、耐低温、增韧、抗老化等。环氧大豆油是世界上承认的无毒增塑剂,可作为食品药物的包装材料、玩具及家庭装饰材料的助剂。
3 环氧大豆油的生产方法
3.1 苯做溶剂过氧甲酸氧化法[2]
该工艺以苯为溶剂,以硫酸作催化剂。甲酸和双氧水在硫酸存在下,生成过氧甲酸,再与大豆油进行环氧化反应,生成环氧大豆油。反应方程式如下:
HCOOCH+H2O2H2SO4HCOOOH+H2O
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2 CH3(CH2)7CHOCH(CH2)7COOCH2
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CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH+3HCOOOH CH3(CH2)7CHOCH(CH2)7COOCH+3HCOOH
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CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2 CH3(CH2)7CHOCH(CH2)7COOCH2
原料配比:大豆油(皂化值190mgKOH/g,碘值130~140gI2/100g) 1000kg,双氧水(40%) 670kg,硫酸(98%) 3kg,甲酸(85%)140kg,苯(工业品)350kg(可回收)。制备方法:将豆油、甲酸、硫酸和苯按上述所列的用量配比投入反应釜,搅拌混和均匀。在搅拌下缓缓加入40%含量的双氧水。在滴加过程中,因反应放热,物料温度会升高,要适量通冷却水和放慢加入速度,控制温度在室温上下。双氧水加完以后,再搅拌一段时间,等物料温度在不通冷却水时仍不上升,甚至稍许下降,即可停止搅拌。反应液的分离精制包括静置分层、分离废酸水、碱洗、水洗、水蒸汽蒸馏、苯水分离、减压蒸馏等各步骤。其中前4步可以直接在反应器中进行。静
置后分为两层,上层为油层,含产品和苯;下层为废酸水。分出废酸水以后,油层先用2%~5%的稀纯碱液中和、洗涤,再用软水洗至中性。水分离后,将油层进行蒸馏,馏出之苯水混合物经冷凝分离,可回收80%的苯返回应用。釜液进行减压蒸馏,再经压滤得成品。此法采用苯作溶剂,溶解性好,反应快,温度低。但工艺生产流程长而且复杂,产品质量不稳定,成本高,设备多,“三废”处理量大。
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