(10)申请公布号
(43)申请公布日 (21)申请号 201510823385.6
(22)申请日 2015.11.24
C07F 9/59(2006.01)
C08K 5/529(2006.01)
C08L 23/12(2006.01)C08L 23/06(2006.01)C08L 27/06(2006.01)C08L 77/00(2006.01)C08L 67/00(2006.01)
(71)申请人淄博亿丰中铁高分子材料有限公司
地址255438 山东省淄博市临淄区胶厂南路
1号
(72)发明人解全诚 宋伟斌 冯建辉 王敏
崔晓坤
(74)专利代理机构青岛发思特专利商标代理有
限公司 37212
代理人耿霞
(54)发明名称
(57)摘要
本发明涉及一种抗氧剂及其制备方法，具体
涉及一种亚磷酸酯抗氧剂及其制备方法。化学式如下：其中：R 1为甲基基，R 2
为
或R 3；R 3为C 10-C 22的烃基。本发
明提供了一种新型的亚磷酸酯抗氧剂，产品具有
抗氧化和光稳定的双重功效。此类抗氧剂适用于
SBS、TPR、IPS、PS、SBR、BR、PVC、PE、PP、ABS 等橡
塑弹性体，热氧稳定效能高，加工使用过程中不变
，尤其适宜作浅稳定剂，市场前景更广阔。本
发明还提供其制备方法，产品收率高，三废排量
少，环保，节能。(51)Int.Cl.
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书2页 说明书8页 附图2页CN 105294758 A 2016.02.03
C N 105294758
A
1.一种亚磷酸酯抗氧剂，其特征在于：化学式如下：
其中：R 1为甲基基，R 2为或R 3；R 3为C 10-C 22的烃基。
2.根据权利要求1所述的亚磷酸酯抗氧剂，其特征在于：R 1为四甲基基或五甲基基。
3.一种权利要求1所述的亚磷酸酯抗氧剂的制备方法，其特征在于：采用以下三种制备方法中的一种：
(1)以和R 1OH 为原料制备
(2)以为原料制备
(3)以和R 3-OH 为原料制备
4.根据权利要求3所述的亚磷酸酯抗氧剂的制备方法，其特征在于：以和R 1OH 为原料制备
5.根据权利要求3所述的亚磷酸酯抗氧剂的制备方法，其特征在于：
在反应釜中加入再加入催化剂碳酸钾，在氮气保护
下搅拌加热至95-160℃进行酯交换反应，反应时间为2-8hr，生成的苯酚减压条件下蒸出；反应完毕后趁热过滤，滤出催化剂供下次套用，滤液降温，得产品。
6.根据权利要求5所述的亚磷酸酯抗氧剂的制备方法，其特征在于：
的摩尔比为1：1-2，催化剂碳酸钾的加入量为
的质量的0.5-5％。
7.根据权利要求3所述的亚磷酸酯抗氧剂的制备方法，其特征在于：减压条件为0.09-0.094MPa。
8.根据权利要求3所述的亚磷酸酯抗氧剂的制备方法，其特征在于：
以或R
-OH为原料，在氮气保护下搅拌加热至
3
125-225℃进行酯交换反应，反应时间为2-8hr，生成的苯酚减压条件下蒸出；反应完毕后趁热过滤，滤出催化剂供下次套用，滤液降温，得产品。
9.根据权利要求8所述的亚磷酸酯抗氧剂的制备方法，其特征在于：
的摩尔比为1:1-1.5；和R
-OH的摩尔比
3
为1:2-3。
10.根据权利要求8所述的亚磷酸酯抗氧剂的制备方法，其特征在于：减压条件为0.09-0.094MPa。
亚磷酸酯抗氧剂及其制备方法
技术领域
[0001] 本发明涉及一种抗氧剂及其制备方法，具体涉及一种亚磷酸酯抗氧剂及其制备方法。
背景技术
[0002] 亚磷酸酯类抗氧剂作为氢过氧化物的分解剂和游离基捕捉剂，是聚烯烃在合成、储存、加工过程中使用的主要辅助抗氧剂。亚磷酸酯类抗氧剂不仅能有效抑制聚合物材料氧化和变，而且能与多种抗氧剂协同使用。如，与酚类抗氧剂配合使用，能够有效地提高聚烯烃加工稳定性，耐热稳定性，泽改良性和耐候性；与受阻胺一起使用时能提高聚合物的耐候性能及耐变性。为了提高抗氧剂的性能，通
过把抗氧剂中具有抗热氧和抗光氧功能的官能团结合在一个分子上，就是将主抗氧剂和辅助抗氧剂实现分子内复合，这样形成的化合物不仅具有原组分各官能团的作用，而且还能提高抗氧剂综合性能，这种方法已成为开发新抗氧剂的一个重要途径。
[0003] 亚磷酸三壬基酚酯(TNPP)是一种分子内复合型的抗氧剂，虽然是分子内复合，可以避免壬基酚和亚磷酸酯直接配合使用时产生壬基酚流失，但在合成时会残留一定量的壬基酚，会造成环境污染和对人体的伤害，目前的发展趋势是用其它烷基酚或脂肪醇取代壬基酚合成新的烷基酚亚磷酸酯。如CN102718796A就以腰果酚或氢化腰果酚代替壬基酚，合成新的亚磷三酯型抗氧剂。CN102875593A则以异十三醇代替壬基酚，合成出新的三异十三醇亚磷酯抗氧剂品种。CN104098601A则以亚磷酸二异丙酯和烯丙基碳酸甲酯化合物为原料，制成烯丙基亚磷酸二异丙酯类化合物。除了烷基酚或脂肪醇外，五甲基醇是性能优异的受阻胺类光稳定剂中间体，能合成多种性能优异的光稳定剂，它具有捕获自由基、分解过氧化物的能力，稳定效果比紫外线吸收剂高数倍，是最常用的塑料助剂品种。 发明内容
[0004] 针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种亚磷酸酯抗氧剂，是一种良好的受阻胺类光稳定剂，具有抗氧化和光稳定的双重功效；本发明还提供其制备方法。[0005] 本发明所述的亚磷酸酯抗氧剂，化学式如下：
[0006]
[0007] 其中：R1为甲基基，R2为或或R3；R3为C10-C22的烃基。
[0008] 其中：R1优选为四甲基基或五甲基基。
[0009] 本发明以亚磷酸三苯酯、甲基醇、多烷基酚或多烷基醇为原料，通过酯交换或烷基化反应，合成数种新的分子内复合型亚磷酸酯类抗氧剂。
[0010] 本发明所述的亚磷酸酯抗氧剂的制备方法，采用以下三种制备方法中的一种：[0011] (1)以和R1OH为原料制备
[0012] 反应方程式为：
[0013] (2)以和为原料制备或
[0014] 反应方程式为：
[0015]
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