化合物和包含其的有机发光器件的制作方法

1.本技术要求于2020年6月3日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0066777号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
2.本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。

背景技术：

3.有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入到有机材料层中，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。
4.持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。

技术实现要素：

5.技术问题
6.本说明书旨在提供化合物和包含其的有机发光器件。
7.技术方案
8.本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
9.[化学式1]
[0010][0011]
在化学式1中，
[0012]
x1至x3中的至少两者为n，以及余者为cr，
[0013]
r为氢；或氘，
[0014]
l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚烯基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
[0015]
ar1、ar2、r1至r6和q1至q3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取
代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
[0016]
l1为1至5的整数，
[0017]
l2为1至5的整数，
[0018]
q1为1至4的整数，
[0019]
q2为1至3的整数，
[0020]
q3为1至3的整数，
[0021]
当l1为2或更大时，两个或更多个l1彼此相同或不同，
[0022]
当l2为2或更大时，两个或更多个l2彼此相同或不同，
[0023]
当q1为2或更大时，两个或更多个q1彼此相同或不同，
[0024]
当q2为2或更大时，两个或更多个q2彼此相同或不同，
[0025]
当q3为2或更大时，两个或更多个q3彼此相同或不同，并且
[0026]
2≤q1+q2≤6。
[0027]
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。
[0028]
有益效果
[0029]
根据本说明书的一个实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用所述化合物，在有机发光器件中可以提高效率、可以获得低驱动电压、和/或可以提高寿命特性。
附图说明
[0030]
图1和图2示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的实例。
[0031]
[附图标记]
[0032]
101：基底
[0033]
102：第一电极
[0034]
111：有机材料层
[0035]
110：第二电极
[0036]
103：空穴注入层
[0037]
104：第一空穴传输层
[0038]
105：第二空穴传输层
[0039]
106：发光层
[0040]
107：电子注入和传输层
具体实施方式
[0041]
在下文中，将更详细地描述本说明书。
[0042]
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
[0043]
根据本说明书的一个实施方案的化学式1是这样的化合物：其中含n杂环基和荧蒽衍生物在萘的1、2位置、1、3位置或2、3位置处键合，并且通过包含在有机发光器件的有机材料层中，能够提高效率、获得低驱动电压、提高寿命特性等。具体地，化学式1的含n杂环基能够通过具有具有缺电子结构的取代基来增加分子极性(偶极矩)，并且因此，当制造包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件时，可以顺利地控制电子迁移率，并且可以提高包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件的效率和寿命。
[0044]
此外，通过化学式1的荧蒽衍生物的结构获得的空间位阻防止在形成膜时发生结晶，并且通过保持高的热稳定性，即使在高沉积温度下也具有非常稳定的效果。因此，包含根据本说明书的一个实施方案的化合物的有机发光器件能够提高效率、获得低驱动电压、提高寿命特性等。
[0045]
下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
[0046]
在本说明书中，意指连接位点。
[0047]
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要其为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
[0048]
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；烷基；环烷基；烷氧基；烯基；卤代烷基；甲硅烷基；硼基；胺基；芳基；和杂芳基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
[0049]
在本说明书中，两个或更多个取代基相连接是指任一取代基的氢与另一取代基相连接。例如，两个或更多个取代基相连接可以包括苯基和萘基被连接成取代基此外，三个取代基相连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续连接，而且包括(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)连接。例如，苯基、萘基和异丙基可以被连接成取代基以上描述的相同定义也适用于四个或更多个取代基相连接的情况。
[0050]
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
[0051]
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别地限于此，但是碳原子数优选为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己
基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0052]
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选地具有3至30个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但不限于此。
[0053]
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
[0054]
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0055]
在本说明书中，卤代烷基意指：在烷基的限定中，烷基的氢经至少一个卤素基团取代。
[0056]
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选地具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
[0057]
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
[0058]
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
[0059]
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
[0060]
当芴基为经取代的时，可以包括当芴基为经取代的时，可以包括
等，然而，结构不限于此。
[0061]
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与被相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对被相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环中的邻位进行取代的两个取代基和对脂族环中的同一个碳进行取代的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
[0062]
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自o、n、se、s等中的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩噻基、吩嗪基、吩噻嗪基、二氢茚并咔唑基、螺芴呫吨基、螺芴噻吨基等，但不限于此。
[0063]
在本说明书中，甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基等。作为烷基甲硅烷基中的烷基，可以应用上述烷基的实例，以及作为芳基甲硅烷基中的芳基，可以应用上述芳基的实例，以及作为杂芳基甲硅烷基中的杂芳基，可以应用杂芳基的实例。
[0064]
在本说明书中，硼基可以为-br
100r101
。r
100
和r
101
彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
[0065]
在本说明书中，胺基可以选自-nh2、烷基胺基、n-烷基芳基胺基、芳基胺基、n-芳基杂芳基胺基、n-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、n-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、n-苯基联苯基胺基、n-苯基萘基胺基、n-联苯基萘基胺基、n-萘基芴基胺基、n-苯基菲基胺基、n-联苯基菲基胺基、n-苯基芴基胺基、n-苯基三联苯基胺基、n-菲基芴基胺基、n-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
[0066]
在本说明书中，n-烷基芳基胺基意指其中胺基的n经烷基和芳基取代的胺基。n-烷基芳基胺基中的烷基和芳基与上述烷基和芳基的实例相同。
[0067]
在本说明书中，n-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的n经芳基和杂芳基取代的胺基。n-芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基与上述芳基和杂芳基的实例相同。
[0068]
在本说明书中，n-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的n经烷基和杂芳基取代的胺基。n-烷基杂芳基胺基中的烷基和杂芳基与上述烷基和杂芳基的实例相同。
[0069]
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、或者经取代或未经取代的二芳基胺基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例中。
[0070]
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的二杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例中。
[0071]
在本说明书中，烷基硫基和烷基磺酰基中的烷基与上述烷基的实例相同。烷基硫基的具体实例可以包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，以及烷基磺酰基的具体实例可以包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，然而，烷基硫基和烷基磺酰基不限于此。
[0072]
在本说明书中，氧化膦基可以具体地为烷基氧化膦基、芳基氧化膦基等，并且更具体地为二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，然而，氧化膦基不限于此。
[0073]
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例可以包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，以及芳基磺酰基的实例可以包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，然而，芳氧基、芳基硫基和芳基磺酰基不限于此。
[0074]
在本说明书中，“取代基中的相邻基团彼此键合以形成环”的含义意指与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
[0075]
在本说明书中，通过彼此键合形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
[0076]
在本说明书中，烃环可以为芳族烃环、脂族烃环、或者芳族烃和脂族烃的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例中，不同之处在于烃环不是一价的。
[0077]
在本说明书中，杂环意指包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)的环，并且具体地，杂原子可以包括选自o、n、se、s等中的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，并且可以为芳族的、脂族的、或者芳族和脂族的稠环。芳族杂环可以选自杂芳基的实例中，不同之处在于芳族杂环不是一价的。
[0078]
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环的实例可以包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二烷、吡咯烷、、吗啉、氧杂环庚烷(oxepane)、氮杂环辛烷(azokane)、硫杂环辛烷(thiokane)等，但不限于此。
[0079]
在本说明书中，亚烷基意指具有两个键合位点的烷基，即，二价基团。以上提供的关于烷基的描述可以应用于亚烷基，不同之处在于亚烷基各自为二价基团。
[0080]
在本说明书中，亚烯基意指具有两个键合位点的烯基，即，二价基团。以上提供的
关于烯基的描述可以应用于亚烯基，不同之处在于亚烯基各自为二价基团。
[0081]
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。以上提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
[0082]
在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。以上提供的关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
[0083]
在下文中，将详细地描述由化学式1表示的化合物。
[0084]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示。
[0085]
[化学式1-1]
[0086][0087]
[化学式1-2]
[0088][0089]
[化学式1-3]
[0090][0091]
[化学式1-4]
[0092][0093]
[化学式1-5]
[0094][0095]
[化学式1-6]
[0096][0097]
在化学式1-1至1-6中，
[0098]
x1至x3、l1、l2、l1、l2、r1至r6、ar1、ar2、q1至q3和q1至q3具有与化学式1中相同的限定。
[0099]
根据本说明书的一个实施方案，x1至x3为n。
[0100]
根据本说明书的一个实施方案，x1和x2为n，以及x3为cr。
[0101]
根据本说明书的一个实施方案，x1和x3为n，以及x2为cr。
[0102]
根据本说明书的一个实施方案，x3和x2为n，以及x1为cr。
[0103]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-7至1-9中的任一者表示。
[0104]
[化学式1-7]
[0105][0106]
[化学式1-8]
[0107][0108]
[化学式1-9]
[0109][0110]
在化学式1-7至1-9中，
[0111]
l1、l2、l1、l2、r1至r6、ar1、ar2、q1至q3和q1至q3具有与化学式1中相同的限定，以及
[0112]
r为氢；或氘。
[0113]
根据本说明书的一个实施方案，r为氢；或氘。
[0114]
根据本说明书的一个实施方案，r为氢。
[0115]
根据本说明书的一个实施方案，r为氘。
[0116]
根据本说明书的一个实施方案，r1至r6为氢。
[0117]
根据本说明书的一个实施方案，l1为1。
[0118]
根据本说明书的一个实施方案，l2为1。
[0119]
根据本说明书的一个实施方案，l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
[0120]
根据本说明书的一个实施方案，l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接
键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
[0121]
根据本说明书的一个实施方案，l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
[0122]
根据本说明书的一个实施方案，l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基。
[0123]
根据本说明书的一个实施方案，l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或亚芳基。
[0124]
根据本说明书的一个实施方案，l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
[0125]
根据本说明书的一个实施方案，l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
[0126]
根据本说明书的一个实施方案，l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基。
[0127]
根据本说明书的一个实施方案，l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；或亚萘基。
[0128]
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
[0129]
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0130]
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0131]
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基；未经取代或经烷基取代的芳基；或杂芳基。
[0132]
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0133]
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；未经取代或经具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0134]
根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；未经取代或经叔丁基取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；或二苯并呋喃基。
[0135]
根据本说明书的一个实施方案，q1至q3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；或者经取代或未经取代的芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0136]
根据本说明书的一个实施方案，q1至q3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环。
[0137]
根据本说明书的一个实施方案，q1至q3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳族烃环。
[0138]
根据本说明书的一个实施方案，q1至q3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；或芳基，或者相邻基团彼此键合以形成环。
[0139]
根据本说明书的一个实施方案，q1至q3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；或者具有6至30个碳原子的单环或多环芳基，或者相邻基团彼此键合以形成具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环。
[0140]
根据本说明书的一个实施方案，q1至q3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；或者具有6至20个碳原子的单环或多环芳基，或者相邻基团彼此键合以形成具有6至20个碳原子的单环或多环芳族烃环。
[0141]
根据本说明书的一个实施方案，q1至q3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；或苯基，或者相邻基团彼此键合以形成苯环。
[0142]
根据本说明书的一个实施方案，r1至r6和r为氢，l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，以及q1至q3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；或者具有6至30个碳原子的单环或多环芳基，或者相邻基团彼此键合以形成具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环。
[0143]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1为选自以下化合物中的任一者。
[0144]
[0145]
[0146]
[0147]
[0148]
[0149]
[0150]
[0151]
[0152]
[0153]
[0154]
[0155]
[0156]
[0157]
[0158]
[0159][0160]
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包含由化学式1表示的化合物。
[0161]
在本说明书中，某个构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
[0162]
在本说明书中，某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且除非特别相反地说明，否则不排除其他构成要素。
[0163]
在本说明书中，“层”具有与本领域中主要使用的“膜”一致的含义，并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制，并且各个“层”可以具有相同或不同的尺寸。根据一个实施方案，“层”的尺寸可以与整个器件相同，可以对应于特定功能区域的尺寸，或者可以与单个子像素一样小。
[0164]
在本说明书中，特定a材料包含在b层中的含义包括以下二者：i)一种或更多种类型的a材料包含在一个b层中，以及ii)b层形成为一个或更多个层，并且a材料包含在作为多层的b层的一个或更多个中。
[0165]
在本说明书中，特定a材料包含在c层或d层中的含义包括以下全部：i)包含在一个或更多个c层的一个或更多个层中，ii)包含在一个或更多个d层的一个或更多个层中，或者iii)包含在一个或更多个c层和一个或更多个d层中的每一个中。
[0166]
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
[0167]
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机层。
[0168]
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，并且电子注入层、电子传输层或电子注入和传输层包含所述化合物。
[0169]
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层，并且空穴阻挡层包含所述化合物。
[0170]
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层。
[0171]
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层。
[0172]
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括电子阻挡层。
[0173]
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层。
[0174]
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件还包括选自以下的一个、两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层。
[0175]
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或者发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层。
[0176]
根据本说明书的一个实施方案，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个可以选自空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层。
[0177]
根据本说明书的一个实施方案，在发光层与第一电极之间包括两个或更多个空穴传输层。两个或更多个空穴传输层可以包含彼此相同或不同的材料。
[0178]
根据本说明书的一个实施方案，第一电极为阳极或阴极。
[0179]
根据本说明书的一个实施方案，第二电极为阴极或阳极。
[0180]
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
[0181]
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
[0182]
例如，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。图1和图2仅示出了有机发光器件，并且有机发光器件不限于此。
[0183]
图1示出了其中第一电极(102)、有机材料层(111)和第二电极(110)顺序层合在基底(101)上的有机发光器件的结构。由化学式1表示的化合物包含在有机材料层中。
[0184]
图2示出了其中第一电极(102)、空穴注入层(103)、第一空穴传输层(104)、第二空穴传输层(105)、发光层(106)、电子注入和传输层(107)和第二电极(110)顺序层合在基底(101)上的有机发光器件的结构。由化学式1表示的化合物包含在电子注入和传输层中。
[0185]
本说明书的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层或空穴阻挡层包含所述化合物，即，由化学式1表示的化合物。
[0186]
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
[0187]
例如，本说明书的有机发光器件可以通过将第一电极、有机材料层和第二电极顺序地层合在基底上来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(pvd)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金而在基底上形成阳极，并且在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过将阴极材料、有机材料层和阳极材料顺序地沉积在基底上来制造。
[0188]
此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法来使由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
[0189]
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过将阴极材料、有机材料层和阳极材料顺序地层合在基底上来制造。然而，制造方法不限于此。
[0190]
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入到有机材料层中。其实例包括；金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
[0191]
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入到有机材料层中。其实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al；等等，但不限于此。
[0192]
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等。然而，材料不限于此。
[0193]
根据本说明书的一个实施方案，主体包括由以下化学式h-1表示的化合物，但不限于此。
[0194]
[化学式h-1]
[0195][0196]
在化学式h-1中，
[0197]
l20和l21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
[0198]
ar20和ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
[0199]
r201为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
[0200]
r201为1至8的整数，并且当r201为2或更大时，两个或更多个r201彼此相同或不同。
[0201]
在本说明书的一个实施方案中，l20与l21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
[0202]
在本说明书的一个实施方案中，l20与l21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；未经取代或经氘取代的亚联苯基；未经取代或经氘取代的亚萘基；二价二苯并呋喃基；或二价二苯并噻吩基。
[0203]
在本说明书的一个实施方案中，ar20和ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。
[0204]
在本说明书的一个实施方案中，ar20和ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环芳基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环杂环基。
[0205]
在本说明书的一个实施方案中，ar20和ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的苯基；未经取代或经氘或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的联苯基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘并苯并呋喃基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘并苯并噻吩基。
[0206]
在本说明书的一个实施方案中，ar20和ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；三联苯基；未经取代或经氘取
代的萘基；菲基；二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或萘并苯并噻吩基。
[0207]
在本说明书的一个实施方案中，ar20为经取代或未经取代的杂环基，以及ar21为经取代或未经取代的芳基。
[0208]
根据本说明书的一个实施方案，r201为氢。
[0209]
根据本说明书的一个实施方案，化学式h-1由以下化合物表示。
[0210][0211]
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且包括含有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘(peryflanthene)等。此外，苯乙烯基胺化合物是这样的化合物：其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
[0212]
根据本说明书的一个实施方案，掺杂剂包括由以下化学式d-1表示的化合物，但不限于此。
[0213]
[化学式d-1]
[0214][0215]
在化学式d-1中，
[0216]
t1至t5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的芳基，
[0217]
t3和t4各自为1至4的整数，
[0218]
t5为1至3的整数，
[0219]
当t3为2或更大时，两个或更多个t3彼此相同或不同，
[0220]
当t4为2或更大时，两个或更多个t4彼此相同或不同，以及
[0221]
当t5为2或更大时，两个或更多个t5彼此相同或不同。
[0222]
根据本说明书的一个实施方案，t1至t5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基胺基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
[0223]
根据本说明书的一个实施方案，t1至t5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环芳基胺基；或者未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
[0224]
根据本说明书的一个实施方案，t1至t5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；叔丁基；或者未经取代或经叔丁基取代的苯基。
[0225]
根据本说明书的一个实施方案，化学式d-1由以下化合物表示。
[0226][0227]
空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。空穴注入材料通过具有传输空穴的能力而优选地具有接收来自阳极的空穴的效应并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应。此外，空穴注入材料优选为具有防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料的优异能力的材料。此外，优选具有优异的薄膜形成能力的材料。此外，空穴注入材料的最高占据分子轨道(homo)优选地在阳极材料的功函数与周围有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉；低聚噻吩；基于芳基胺的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于苝的有机材料；基于聚噻吩的导电聚合物，例如蒽醌或聚苯胺；等等，但不限于此。
[0228]
根据本说明书的一个实施方案，空穴注入层包含由以下化学式hi-1表示的化合物，但不限于此。
[0229]
[化学式hi-1]
[0230][0231]
在化学式hi-1中，
[0232]
r300至r308彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
[0233]
r301和r302各自为1至4的整数，
[0234]
r303和r304各自为1至3的整数，
[0235]
当r301为2或更大时，r301彼此相同或不同，
[0236]
当r302为2或更大时，r302彼此相同或不同，
[0237]
当r303为2或更大时，r303彼此相同或不同，以及
[0238]
当r304为2或更大时，r304彼此相同或不同。
[0239]
根据本说明书的一个实施方案，r301至r304为氢。
[0240]
根据本说明书的一个实施方案，r300为经取代或未经取代的芳基。
[0241]
根据本说明书的一个实施方案，r300为具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
[0242]
根据本说明书的一个实施方案，r300为苯基。
[0243]
根据本说明书的一个实施方案，r305至r308彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
[0244]
根据本说明书的一个实施方案，r305至r308彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者未经取代或经具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0245]
根据本说明书的一个实施方案，r305至r308彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；或者未经取代或经苯基取代的咔唑基。
[0246]
根据本说明书的一个实施方案，化学式hi-1由以下化合物表示。
[0247][0248]
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。作为空穴传输材料，优选具有高空穴迁移率的材料作为能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴移动至发光层的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
[0249]
根据本说明书的一个实施方案，空穴传输层包含由以下化学式ht-1表示的化合物，但不限于此。
[0250]
[化学式ht-1]
[0251]
[0252]
在化学式ht-1中，
[0253]
x
′
1至x
′
6中的至少有一者为n，以及余者为ch，以及
[0254]
r309至r314彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
[0255]
根据本说明书的一个实施方案，x
′
1至x
′
6为n。
[0256]
根据本说明书的一个实施方案，r309至r314为氰基。
[0257]
根据本说明书的一个实施方案，化学式ht-1由以下化合物表示。
[0258][0259]
根据本说明书的一个实施方案，空穴传输层包含由以下化学式ht-2表示的化合物，但不限于此。
[0260]
[化学式ht-2]
[0261][0262]
在化学式ht-2中，
[0263]
r315至r317彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下中的任一者：氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；及其组合，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
[0264]
r315为1至5的整数，并且当r315为2或更大时，两个或更多个r315彼此相同或不同，以及
[0265]
r316为1至5的整数，并且当r316为2或更大时，两个或更多个r316彼此相同或不同。
[0266]
根据本说明书的一个实施方案，r317为选自以下中的任一者：经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；及其组合。
[0267]
根据本说明书的一个实施方案，r317为选自以下中的任一者：咔唑基；苯基；联苯基；及其组合。
[0268]
根据本说明书的一个实施方案，r315和r316彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
[0269]
根据本说明书的一个实施方案，r315和r316为苯基。
[0270]
根据本说明书的一个实施方案，化学式ht-2由以下化合物表示。
[0271][0272]
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。当根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包括除包含化学式1的电子传输层之外的另外的电子传输层时，优选能够良好地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且具有高电子迁移率的材料作为电子传输材料。其具体实例包括8-羟基喹啉的al配合物；包含alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料为具有低功函数并且后接有铝层或银层的常见材料。具体地，包括铯、钡、钙、镱、钐等，并且在每种情况下，都后接铝层或银层。
[0273]
电子注入层是接收来自电极的电子的层。当根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包括除包含化学式1的电子注入层之外的另外的电子注入层时，优选具有优异的电子传输能力、具有接收来自第二电极的电子的效应并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应的材料作为电子注入材料。此外，优选防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层并且具有优异的薄膜形成能力的材料。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
[0274]
金属配合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
[0275]
电子阻挡层是能够通过防止从电子注入层注入的电子穿过发光层并进入空穴注入层而提高器件的寿命和效率的层。可以没有限制地使用已知的材料，并且电子阻挡层可以形成在发光层与空穴注入层之间、或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
[0276]
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与电子注入层相同的条件下形成。当根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包括除包含化学式1的空穴阻挡层之外的另外的空穴阻挡层时，其具体实例可以包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物等，但不限于此。
[0277]
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
[0278]
发明实施方式
[0279]
在下文中，将参照实施例、比较例等详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例和比较例。提供本说明书的实施例和比较例以向本领域普通技术人员更完整地描述本说明书。
[0280]
《合成例》
[0281]
《化合物1-1的合成》
[0282][0283]
将1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐(20g，27.26mmol)和2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊(11.58g，28.64mmol)溶解在四氢呋喃(300ml)中并搅拌。向其中引入碳酸钾(7.53g，54.52mmol)水溶液，并升高温度。当其开始回流时，向其中引入四(三苯基膦)钯(0)(0.95g，0.82mmol)，并将所得物进一步搅拌2小时。在终止反应之后，将所得物冷却，并进行乙醇浆料纯化以制备[化合物1-1](18g，产率93％)。
[0284]
[m+h]
+
＝712
[0285]
《化合物1-2的合成》
[0286][0287]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-2]，不同之处在于使用1-(4-(4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐。
[0288]
[m+h]
+
＝762
[0289]
《化合物1-3的合成》
[0290][0291]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-3]，不同之处在于使用4-(4-(2-溴萘-1-基)苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用2-(3-荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊代替2-(4-荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0292]
[m+h]
+
＝711
[0293]
《化合物1-4的合成》
[0294][0295]
以与[化合物1-3]的合成中相同的方式制备[化合物1-4]，不同之处在于使用荧蒽-3-基硼酸代替2-(3-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0296]
[m+h]
+
＝635
[0297]
《化合物1-5的合成》
[0298][0299]
以与[化合物1-3]的合成中相同的方式制备[化合物1-5]，不同之处在于使用2-(3-(2-氯萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基嘧啶代替4-(4-(2-溴萘-1-基)苯基)-2,6-二苯基嘧啶。
[0300]
[m+h]
+
＝711
[0301]
《化合物1-6的合成》
[0302][0303]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-6]，不同之处在于使用2-(2-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用2-(2-荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0304]
[m+h]
+
＝636
[0305]
《化合物1-7的合成》
[0306][0307]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-7]，不同之处在于使用1-(3-(4-(菲-9-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐。
[0308]
[m+h]
+
＝812
[0309]
《化合物1-8的合成》
[0310][0311]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-8]，不同之处在于使用2-(4-(2-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用2-(4-荧蒽-8-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0312]
[m+h]
+
＝712
[0313]
《化合物1-9的合成》
基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用(4-(苯并[a]醋蒽烯-7-基)苯基)硼酸代替2-(4-荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0324]
[m+h]
+
＝638
[0325]
《化合物1-12的合成》
[0326][0327]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-12]，不同之处在于使用2-(3-(2-溴萘-1-基)苯基)-4,6-双(4-(叔丁基)苯基)-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐。
[0328]
[m+h]
+
＝824
[0329]
《化合物1-13的合成》
[0330][0331]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-13]，不同之处在于使用2-(2-溴萘-1-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐。
[0332]
[m+h]
+
＝726
[0333]
《化合物1-14的合成》
[0334][0335]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-14]，不同之处在于使用2-(3-(1-溴萘-2-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用(3-(荧蒽-3-基)苯基)硼酸代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0336]
[m+h]
+
＝712
[0337]
《化合物1-15的合成》
[0338][0339]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-15]，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-(1-溴萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用(2-(荧蒽-3-基)苯基)硼酸代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0340]
[m+h]
+
＝712
[0341][0342]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-16]，不同之处在于使用2-(3-(1-氯萘-2-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用2-(4-(荧蒽-3-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0343]
[m+h]
+
＝762
[0344]
《化合物1-17的合成》
[0345][0346]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-17]，不同之处在于使用2-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用(7,10-二苯基荧蒽-3-基)硼酸代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0347]
[m+h]
+
＝788
[0348]
《化合物1-18的合成》
[0349][0350]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-18]，不同之处在于使用2-(2-(1-溴萘-2-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用2-(3-(荧蒽-1-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0351]
[m+h]
+
＝712
[0352]
《化合物1-19的合成》
[0353][0354]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-19]，不同之处在于使用(2-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)硼酸代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用3-溴苯并[k]荧蒽代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0355]
[m+h]
+
＝686
[0356]
《化合物1-20的合成》
[0357][0358]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-20]，不同之处在于使用2-(3-(1-溴萘-2-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用(3-(9-苯基荧蒽-3-基)苯基)硼酸代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0359]
[m+h]
+
＝788
[0360]
《化合物1-21的合成》
[0361][0362]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-21]，不同之处在于使用2-(4-(3-溴萘-2-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐。
[0363]
[m+h]
+
＝712
[0364]
《化合物1-22的合成》
[0365][0366]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-22]，不同之处在于使用3-(3-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用2-(2-荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0367]
[m+h]
+
＝711
[0368]
《化合物1-23的合成》
[0369][0370]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-23]，不同之处在于使用2-(4-(3-溴萘-2-基)苯基)-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐。
[0371]
[m+h]
+
＝762
[0372]
《化合物1-24的合成》
[0373][0374]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-24]，不同之处在于使用4-(4-(3-溴萘-2-基)苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用2-(3-荧蒽-8-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊代替2-(4-荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0375]
[m+h]
+
＝711
[0376]
《化合物1-25的合成》
[0377][0378]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-25]，不同之处在于使用2-(4-(3-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐。
[0379]
[m+h]
+
＝712
[0380]
《化合物1-26的合成》
[0381][0382]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-26]，不同之处在于使用3-(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)萘-1-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用2-(荧蒽-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0383]
[m+h]
+
＝635
[0384]
《化合物1-27的合成》
[0385][0386]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-27]，不同之处在于使用2-(3-(3-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用(3-(荧蒽-3-基)苯基)硼酸代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0387]
[m+h]
+
＝712
[0388]
《化合物1-28的合成》
[0389][0390]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-28]，不同之处在于使用2-(4-(4-溴萘-2-基)苯基)-4-(菲-9-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-2-基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸盐，以及使用2-(3-荧蒽-2-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0391]
[m+h]
+
＝812
[0392]
《化合物1-29的合成》
[0393][0394]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-29]，不同之处在于使用2-(3-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0395]
[m+h]
+
＝712
[0396]
《化合物1-30的合成》
[0397][0398]
以与[化合物1-1]的合成中相同的方式制备[化合物1-30]，不同之处在于使用荧蒽-3-基硼酸代替2-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊。
[0399]
[m+h]
+
＝636
[0400]
有机发光器件的制造
[0401]
《实施例1》
[0402]
将其上涂覆有厚度为100nm的氧化铟锡(ito)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中，使用fischer co.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用利用由millipore co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ito清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积装置。
[0403]
在如上准备的透明ito电极上，将以下化合物hi-a热真空沉积至60nm的厚度以形成空穴注入层。
[0404]
在空穴注入层上，真空沉积以下化合物hat以形成厚度为5nm的第一空穴传输层，并在第一空穴传输层上真空沉积以下化合物ht-a以形成厚度为50nm的第二空穴传输层。
[0405]
随后，在第二空穴传输层上以25:1的重量比真空沉积化合物bh和化合物bd以形成厚度为20nm的发光层。
[0406]
在发光层上，以1:1的重量比真空沉积[化合物1-1]和以下化合物liq以形成厚度35nm的电子注入和传输层。
[0407]
通过在电子注入和传输层上沉积氟化锂(lif)至1nm的厚度，然后将铝沉积至100nm的厚度来形成阴极，并且因此，制造了有机发光器件。
[0408]
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在0.04nm/秒至0.09nm/秒，将氟化锂的沉积速率保持在0.03nm/秒，并且将铝的沉积速率保持在0.2nm/秒。将沉积期间的真空度保持在1
×
10-7
托至5
×
10-5
托。
[0409][0410]
《实施例2至30》
[0411]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1的化合物代替实施例1的[化合物1-1]。
[0412]
《比较例1至12》
[0413]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1的化合物代替实施例1的[化合物1-1]。
[0414][0415]
对于实施例1至30和比较例1至12的有机发光器件中的每一者，在10ma/cm2的电流密度下测量电压和效率，并在20ma/cm2的电流密度下测量寿命(lt
95
)，并且结果示于下表1中。在本文中，lt
95
意指亮度相对于初始亮度变为95％所花费的时间。坐标(x，y)意指cie坐标。
[0416]
[表1]
[0417]
[0418]
[0419][0420]
在表1中，确定与比较例1至12相比，在有机发光器件的电子注入和传输层中使用根据本说明书的一个实施方案的化学式1的实施例1至30具有更低的驱动电压、更高的效率和更优异的寿命特性。特别地，看出与具有在除萘的1、2位置、1、3位置或2、3位置之外的位置处键合的取代基的比较例6至12的有机发光器件相比，包含其中如在根据本说明书的一个实施方案的化学式1中含n杂环基和荧蒽衍生物在萘的1、2位置、1、3位置或2、3位置处键合的化合物的实施例1至30的有机发光器件具有更优异的驱动电压、效率和寿命，因为含n杂环基通过具有具有缺电子结构的取代基并由此增加分子极性(偶极矩)而在制造有机发光器件时顺利地控制电子迁移率。
[0421]
在上文中，已经描述了本公开内容的优选实施方案，然而，本公开内容不限于此，并且可以在权利要求的范围和详细描述的范围内做出各种修改，并且这些修改也落入本公开内容的范畴内。

技术特征：

1.一种由以下化学式1表示的化合物：[化学式1]其中，在化学式1中，x1至x3中的至少两者为n，以及余者为cr；r为氢；或氘；l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚烯基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基；ar1、ar2、r1至r6和q1至q3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环；l1为1至5的整数；l2为1至5的整数；q1为1至4的整数；q2为1至3的整数；q3为1至3的整数；当l1为2或更大时，两个或更多个l1彼此相同或不同；当l2为2或更大时，两个或更多个l2彼此相同或不同；当q1为2或更大时，两个或更多个q1彼此相同或不同；当q2为2或更大时，两个或更多个q2彼此相同或不同；当q3为2或更大时，两个或更多个q3彼此相同或不同；并且2≤q1+q2≤6。2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示：[化学式1-1]
[化学式1-2][化学式1-3][化学式1-4]
[化学式1-5][化学式1-6]在化学式1-1至1-6中，x1至x3、l1、l2、l1、l2、r1至r6、ar1、ar2、q1至q3和q1至q3具有与化学式1中相同的限定。3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式1-7至1-9中的任一者表示：[化学式1-7]
[化学式1-8][化学式1-9]在化学式1-7至1-9中，l1、l2、l1、l2、r1至r6、ar1、ar2、q1至q3和q1至q3具有与化学式1中相同的限定；以及r为氢；或氘。4.根据权利要求1所述的化合物，其中r1至r6和r为氢；l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；以及q1至q3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；或者具有6至30个碳原子的单环或多环芳基，或者相邻基团彼此键合以形成具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环。5.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为选自以下化合物中的任一者：
6.一种有机发光器件，包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，并且所述电子注入层、所述电子传输层或所述电子注入和传输层包含所述化合物。8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层，并且所述空穴阻挡层包含所述化合物。

技术总结

本说明书涉及化学式1的化合物和包含其的有机发光器件。有机发光器件。有机发光器件。

技术研发人员：

韩美连 洪性佶 许东旭 尹正民 尹喜敬

受保护的技术使用者：

株式会社LG化学

技术研发日：

2021.05.27

技术公布日：

2022/12/2