〔1〕有机物①经过加成反应使之退:含有 | 、—C≡C—的不饱和化合物 | ||||||||||||||||||||
②经过代替反应使之退:酚类 | 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除退现象以外还产生白积淀。③ | 经过氧化反应使之退:含有—CHO〔醛基〕的有机物 | |||||||||||||||||||
〔有水参加反应〕注意:贞洁的只含有—CHO〔醛基〕的有机物不可以使溴的四氯化碳溶液退 | ④经过萃取使之退:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱 | ||||||||||||||||||||
和卤代烃、饱和酯 | |||||||||||||||||||||
〔2〕无机物①经过与碱发生歧化反应 | 3Br2+6OH- | ==5Br-+ | BrO3 | -+ | 3H2O或Br2+2OH- | ==Br- | +BrO-+H2O | ||||||||||||||
②与还原性物质发生氧化还原反应,如 | 2- | 、SO2、SO32 | - | 、I | - | 、Fe | 2+ | ||||||||||||||
H2S、S | |||||||||||||||||||||
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+退的物质 | |||||||||||||||||||||
1〕有机物:含有 | 、—C≡C—、—OH〔较慢〕、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物〔但 | 苯不反应〕 | |||||||||||||||||||
2〕无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如 | 2- | 、SO2、SO32 | - | - | - | 2+ | |||||||||||||||
H2S、S | 、Br | 、I | 、Fe | ||||||||||||||||||
3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 | |||||||||||||||||||||
与NaOH反应的有机物:常温下,易与 | —COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应〔代替反应〕 | ||||||||||||||||||||
与Na2CO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出 | CO2气体; | ||||||||||||||||||||
与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 | CO2气体。 | ||||||||||||||||||||
向必定量2%的AgNO3 | 溶液中逐滴参加 | 2%的稀氨水至刚才产生的积淀恰巧完整溶解消逝。 | ||||||||||||||||||||||||||
〔3〕反应条件:碱性、水浴加热 | + | - | + | + | + | |||||||||||||||||||||||
+OH | +3H | ==Ag | +H2O而被损坏。 | |||||||||||||||||||||||||
.......酸性条件下,那么有 | Ag(NH3)2 | +2NH4 | ||||||||||||||||||||||||||
〔4〕实验现象:①反应液由澄清变为灰黑污浊;②试管内壁有银白金属析出 | ||||||||||||||||||||||||||||
〔5〕相关反应方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3 | AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O | |||||||||||||||||||||||||||
银镜反应的一般通式: | RCHO+2Ag(NH3)2OH | 2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O | ||||||||||||||||||||||||||
【记忆窍门】: | 1—水〔盐〕、2—银、3—氨 | |||||||||||||||||||||||||||
甲醛〔相当于两个醛基〕:HCHO+4Ag(NH3)2OH | 4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O | |||||||||||||||||||||||||||
乙二醛: | OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH | 4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O | ||||||||||||||||||||||||||
甲酸: | HCOOH+2Ag(NH32 | 4 | 2 | 3 | 3 | +H | 2 | O | ||||||||||||||||||||
)OH | 2Ag↓+(NH | )CO+2NH | ||||||||||||||||||||||||||
葡萄糖:〔过度〕CH2 | 4 | CHO+2Ag(NH | 3 | 2 | 2Ag↓+CH | 2 | OH(CHOH) | 4 | 4 | +3NH | 3 | 2 | O | |||||||||||||||
OH(CHOH) | )OH | COONH | +H | |||||||||||||||||||||||||
〔6〕定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2Ag | HCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag | |||||||||||||||||||||||||||
6.与新制Cu(OH)2悬浊液〔斐林试剂〕的反应 | ||||||||||||||||||||||||||||
〔1〕有机物:羧酸〔中和〕、甲酸〔先中和,但 | NaOH仍过度,后氧化〕、醛、还原性糖〔葡萄糖、麦芽糖〕 | 、甘油等多羟基化合物。 | ||||||||||||||||||||||||||
〔2〕斐林试剂的配制:向必定量 | 10%的NaOH溶液中,滴加几滴 | 2%的CuSO4溶液,获得蓝絮状悬浊液〔即斐林试剂〕。 | ||||||||||||||||||||||||||
①假定有机物只有官能团醛基〔— | CHO〕,那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有〔砖〕红积淀生成; | ②假定有机物为多羟基 | |||||||||||
醛〔如葡萄糖〕,那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变为绛蓝溶液,加热煮沸后有〔砖〕红积淀生成; | |||||||||||||
〔5〕相关反应方程式:2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4 | |||||||||||||
RCHO+2Cu(OH)2 | RCOOH+Cu2O↓+2H2O | ||||||||||||
HCHO+4Cu(OH)2 | CO2+2Cu2O↓+5H2O | ||||||||||||
OHC-CHO+4Cu(OH)2 | HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O | ||||||||||||
HCOOH+2Cu(OH)2 | CO2+Cu2O↓+3H2O | ||||||||||||
2 | 4 | 2 | 2 | OH(CHOH) | 4 | COOH+Cu | 2O↓+2H | 2 | O | ||||
CH | OH(CHOH)CHO+2Cu(OH) | CH | |||||||||||
〔6〕定量关系:—COOH~?Cu(OH)2~?Cu2+ | 〔酸使不溶性的碱溶解〕 | ||||||||||||
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O | HCHO~4Cu(OH) | 2~2Cu2O | |||||||||||
7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类〔单糖除外〕 | 、肽类〔包含蛋白质〕。 | ||||||||||||
HX+NaOH==NaX+H2O | |||||||||||||
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