ＩＳＳＮ１００６－７１６７
ＣＮ３１－１７０７／Ｔ
ＲＥＳＥＡＲＣＨＡＮＤＥＸＰＬＯＲＡＴＩＯＮＩＮＬＡＢＯＲＡＴＯＲＹ
第４０卷第５期 Ｖｏｌ．４０Ｎｏ．５
２０２１年５月Ｍａｙ２０２１
ＤＯＩ：
１０．１９９２７／ｊ．ｃｎｋｉ．ｓｙｙｔ．２０２１．０５．０１３
徐燕青， 沈江南， 孙志娟，
阮慧敏， 廖俊斌， 杜明明
（浙江工业大学化学工程学院，杭州３１００１２）
摘 要：交联剂４，４ 联吡啶与溴化聚苯醚（ＢＰＰＯ）反应制备一种具有内交联网络的
有机溶剂纳滤膜（ＣＢＰＰＯ）。考察了ＢＰＰＯ和交联剂的含量，后处理过程的烘干温 度和烘干时间，分析和调控最优耐溶剂复合膜的性能。实验结果表明，当选择ＢＰＰＯ含量为１４．８％时，交联剂含量为２０％（相对于ＢＰＰＯ质量），热处理温度和
时间分别为４０℃和４０ｍｉｎ时，可获得最优的ＣＢＰＰＯ耐溶剂纳滤膜。采用红外、接触角、电镜和溶剂浸泡等方法表征交联溴化聚苯醚的化学结构、有机溶剂纳滤膜表面形貌和溶剂稳定性。关键词：溴化聚苯醚；溶剂分离；综合实验
中图分类号：Ｏ６１；Ｇ６４２．１ 文献标志码：Ａ 文章编号：
１００６－７１６７（２０２１）０５－００５３－０４ＤｅｓｉｇｎｏｆＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＩｎｎｏｖａｔｉｖｅＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔＢａｓｅｄｏｎＯｒｇａｎｉｃＳｏｌｖｅｎｔ ｔｏｌｅｒａｎｔＮａｎｏｆｉｌｔｒａｔｉｏｎＭｅｍｂｒａｎｅ
ＸＵＹａｎｑｉｎｇ， ＳＨＥＮＪｉａｎｇｎａｎ， ＳＵＮＺｈｉｊｕａｎ， ＲＵＡＮＨｕｉｍｉｎ， ＬＩＡＯＪｕｎｂｉｎ，
ＤＵＭｉｎｇｍｉｎｇ
（
ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＺｈｅｊｉａｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｈａｎｇｚｈｏｕ３１００１２，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅｏｒｇａｎｉｃｓｏｌｖｅｎｔｎａｎｏｆｉｌｔｒａｔｉｏｎｍｅｍｂｒａｎｅｓ（ＣＢＰＰＯ）ｗｅｒｅｐｒｅｐａｒｅｄｂｙｒｅａｃｔｉｎｇｂｒｏｍｉｎａｔｅｄｐｏｌｙ（２，６ ｄｉｍｅｔｈｙｌ １，４ ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅ）（ＢＰＰＯ）ｗｉｔｈ４，４ ｂｉｐｙｒｉｄｉｎｅ．ＢｙｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｎｇｔｈｅｃｏｎｔｅｎｔｏｆＢＰＰＯａｎｄｔｈｅｃｒｏｓｓｌｉｎｋｉｎｇａｇｅｎｔ，ｔｈｅｄｒｙｉｎｇｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅａｎｄｔｉｍｅｏｆｔｈｅｐｏｓｔ ｔｒｅａｔｍｅｎｔｐｒｏｃｅｓｓ，ｔｈｅｏｐｔｉｍａｌｓｏｌｖｅｎｔｒｅｓｉｓｔａｎｔｃｏｍｐｏｓｉｔｅｆｉｌｍｗａｓａｎａｌｙｚｅｄ．ＴｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｔｈａｔｔｈｅｏｐｔｉｍａｌＣＢＰＰＯｓｏｌｖｅｎｔ ｒｅｓｉｓｔａｎｔｎａｎｏｆｉｌｔｒａｔｉｏｎｍｅｍｂｒａｎｅｃａｎｂｅｏｂｔａｉｎｅｄｗｈｅｎｔｈｅＢＰＰＯｃｏｎｔｅｎｔｉｓ１４．８％，ｔｈｅｃｒｏｓｓｌｉｎｋｉｎｇａｇｅｎｔｃｏｎｔｅｎｔｉｓ２０ｗｔ％ｔｏｔｈｅＢＰＰＯ，ａｎｄｔｈｅｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅａｎｄｔｉｍｅ
ｏｆｈｅａｔｔｒｅａｔｍｅｎｔａｒｅ４０℃ａｎｄ４０ｍｉｎ，
ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｓｕｒｆａｃｅｍｏｒｐｈｏｌｏｇｙａｎｄｓｏｌｖｅｎｔｓｔａｂｉｌｉｔｙｏｆｔｈｅＣＢＰＰＯｗｅｒｅｃｈａｒ
ａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙＦＴＩＲ，ｃｏｎｔａｃｔａｎｇｌｅ，ｅｌｅｃｔｒｏｎｍｉｃｒｏｓｃｏｐｅａｎｄｓｏｌｖｅｎｔｉｍｍｅｒｓｉｏｎ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｂｒｏｍｉｎａｔｅｄｐｏｌｙｐｈｅｎｙｌｅｔｈｅｒ；ｓｏｌｖｅｎｔｓｅｐａｒａｔｉｏｎ；ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ
收稿日期：２０２０ ０９ ０７
基金项目：浙江省自然科学基金项目（
ＬＱ１９Ｂ０６０００４）作者简介：徐燕青（１９８５－），女，浙江余姚人，博士，实验师，从事膜
分离及溶剂处理实验研究。Ｅ ｍａｉｌ：ｘｙｑ＠ｚｊｕｔ．ｅｄｕ．ｃｎ
０
引
言膜分离作为化工分离过程的重要组成部分，越来
越受到重视［１ ２
］，传统的膜分离过程主要关注水处理及气体分离环境领域；而化工分离过程更关注溶剂有效分离，如石油化工、精细化工、食品和医药等行业迫
切需要将高分子膜材料应用于有机相体系，达到高效、节能、环保的目的［３］。因此针对化工溶剂分离要求，
开展基于科研技能和素质培养为导向的耐溶剂纳滤膜（ＯｒｇａｎｉｃＳｏｌｖｅｎｔ ｔｏｌｅｒａｎｔＮａｎｏｆｉｌｔｒａｔｉｏｎＭｅｍｂｒａｎｅ）分离制备及研究的综合实验是大学化学类专业实验教学的重要模块。
溴化聚苯醚（ＢＰＰＯ）是
聚苯醚经过溴代反应得到，具有热稳定性、机械稳定性以及化学活性等特性，常应用于电渗析［４ ５
］、燃料电池［６ ７
］、生物医学装置［８
］、超滤［９ １０
］、气体分离［１１
复合膜］等领域。如Ｐｅｒｒｙ等［１２
］用ＢＰＰＯ和胺交联涂覆在厚度小于５μｍ的聚丙烯腈支撑膜上。数据表明，这种复合膜在有机溶剂中性能稳
第
４０卷 定，在多种有机溶剂中膜的溶胀率不超过１０％。磺
化聚苯醚（ＳＰＰＯ）通
过离子交换后，不溶于乙醇和异丙醇［１３
］。Ｋｉｍ等［１４
］对ＰＰＯ进行改性，制备了ＳＰＰＯ和ＳＰＰＯＢｒ，分别用这两种磺化聚合物在聚醚砜基膜表面
涂敷，制备复合反渗透膜，该反渗透膜对有机溶剂及盐离子都具有良好的分离效果。本综合实验利用涂覆法制备原位内部交联的溴化聚苯醚耐溶剂复合膜，学习复合膜制备过程中相转化，内部交联等化学机理，掌握湿法制膜和涂覆制膜等成膜的实验技能，并将化工原理、高分子化学、分离过程、膜材料制备、分析测试等所学专业知识的综合应用。采用前期文献阅读，中期方案讨论和实验实施，后期组团测试等方式培养学生科研思维能力和创新精神。
１
综合实验设计
１．１
试剂及仪器试剂：溴化聚苯醚（山东天维膜技术有限公司）；Ｎ 甲基吡咯烷酮（ＮＭＰ）、无水乙醇，甲醇、异丙醇、正己烷、丙酮、乙酸乙酯（ＥＡ）、甲苯（上海凌峰化学试剂有限公司）；４，４′ 联吡啶（９８％），孟加拉玫瑰红（ＲＢ，ＭＷ＝１０１７．６４）（阿拉丁科技有限公司）；聚酰亚胺树脂（Ｐ８４），（无锡市博海化工产品有限公司）。主要仪器：电子天平，真空干燥箱，傅里叶红外光谱仪（ＦＴＩＲ），扫描电子显微镜（ＳＥＭ），纳滤评价装置，光学接触角测定，紫外可见分光光度计。１．２ 实验步骤１．２．１ 膜制备
（１）相转化法制备聚酰亚胺底膜
。将Ｐ８４颗粒以２０％（质量分数）的比例溶解在ＮＭＰ中搅拌２４ｈ，待完全溶解后在真空干燥箱中抽真空１ｈ，
去除气泡。使用刮刀（３００μｍ）
将铸膜液刮在无纺布上成膜，然后将膜转移至室温（２５℃）的去离子水中发生相转化，获得成型底膜。将预制的Ｐ８４底膜浸入异丙醇中３～４ｈ置换出去离子水，后将Ｐ８４膜浸入己二胺的异丙醇溶液（２０ｇ／Ｌ）中浸泡２４ｈ发生交联，交联结束后用异丙醇溶液去除膜表面多余的己二胺。然后将交联Ｐ８４膜储存在异丙醇中以供进一步使用。
（２）涂覆法制备超薄分离膜。取一定量的ＢＰＰＯ
溶解在７ｍＬＮＭＰ溶液中，配制成不同比例的铸膜液，然后加入４，４′ 联吡啶，通过改变４，４′ 联吡啶的含量
调节交联度。将铸膜液于超声波清洗机中脱泡
２ｍｉｎ，获得铸膜液；将铸膜液均匀地刮在底膜上，在真空干燥箱中以一定温度和时间烘干，获得内部交联的溴化聚苯醚耐溶剂纳滤膜（ＣＢＰＰＯ）。１．２．２ 膜表征通过扫描电子显微镜（ＳＵ８０１０，日本ＨＩＴＡＣＨＩ）在真空冷冻干燥器（ＬａｂｃｏｎｃｏＦｒｅｅＺｏｎｅ６Ｌ，ＵＳＡ）
中干燥并用金涂覆，观察膜的表面和横截面的
ＳＥＭ图像。采用傅里叶变换红外光谱仪（ｉＳ５０，美
国ＴｈｅｒｍｏＦｉｓｈｅｒＮｉｃｏｌｅｔ）测量在４０００～１０００ｃｍ－１范围内的溴化聚苯醚纳滤膜的化学结构信息。室温下使用光学接触角测定仪（ＯＣＡ５０ＡＦ，德国Ｄａｔａｐｈｙｓｉｃｓ），采用固定滴定法测量膜表面的水接触角，对样品表面不同位置进行３次测量的平均值作为接触角。１．２．３ 膜性能测试
。选用纳滤膜测试设备（ＴＱＦＭ Ｐ６０ ３，同沁，中国）进行耐溶剂纳滤膜性能评价，其中有效膜面积为１５ｃｍ２
。室温条件下，在０．４５Ｐａ下用乙醇预压１ｈ后，选择０．４Ｐａ下
测试膜的乙醇渗透系数和孟加拉玫瑰红染料（见图
１）的截留，用紫外分光光度计测定溶液的分光值，根据以下公式计算渗透系数（Ｊ，Ｌ／（ｍ２
·ｈ·Ｐａ））和截留率（
Ｒ）Ｊ＝Ｖ
ＡＴｐ
（１）Ｒ＝［１－（Ｃｐ
／Ｃｆ
）］×１００％（２）式中：Ｖ为渗透量体积（Ｌ）；Ａ为测试膜面积（ｍ２
）；Ｔ为测试时间（ｈ）；ｐ为测试压力（Ｐａ）；Ｃｐ
和Ｃｆ
分别是渗透物和进料中染料的浓度
。
图１ 孟加拉玫瑰红的化学结构式
（２）耐溶剂性。在室温２５℃下，将膜置于Ｎ 甲基吡咯烷酮、甲醇、丙酮、正己烷、乙酸乙酯和甲苯中浸泡５ｄ，取出，测量特定样品（正方形，边长７ｃｍ）的面积（Ａｂｅｆｏｒｅ
，ｃｍ２
）和质量（Ｗｂｅｆｏｒｅ
，，ｇ）分别浸入Ｎ 甲基吡咯烷酮、甲醇、丙酮、正己烷、乙酸乙酯和甲苯的纯有机溶剂中１５ｄ，取出清洗，再次测量样品Ａａｆｔｅｒ
和Ｗａｆｔｅｒ
。面积溶胀和质量溶胀定义为：
Ｗａ
＝Ａａｆｔｅｒ
－Ａ
ｂｅｆｏｒｅ
Ａ
ｂｅｆｏｒｅ
（３）Ｗｗ＝
Ｗａｆｔｅｒ－Ｗｂｅｆｏｒｅ
Ｗｂｅｆｏｒｅ
（４）
２
实验结果与数据处理
２．１ ＢＰＰＯ
含量对膜性能的影响
制备过程中ＢＰＰＯ含量影响分离层的厚度，进而影响膜的渗透和截留性能。分离层的厚度减小时，膜的渗透性能有显著提高，但同时分离层的机械性能下降，可承受的压力变小，易发生形变导致截留下降。因
４
５
第
５期徐燕青，等：面向溶剂分离的纳滤复合膜的综合实验设计 此要配制合适的ＢＰＰＯ含量，实验过程中设置了０．２５、０．５０、０．７５、１．００、１．２５、１．５０ｇ的ＢＰＰＯ分别溶于７ｍＬＮＭＰ溶液中的对照组。室温下测试不同ＢＰＰＯ含
量的耐溶剂纳滤膜在０．４Ｐａ压力对ＲＢ的乙醇溶液的渗透系数和截留。如图２（ａ）所示，随着ＢＰＰＯ含量增加，渗透系数从９５１．２逐渐下降到６７．２，截留从７２．６％上升到９９．９％。可以看到其中１．２５ｇ的对照组，也就是含量为０．１７８６ｇ／ｍＬ的点以及这之后的截留均保持在９９％以上，结合渗透系数的要求，对比得出１．２５ｇＢＰＰＯ为最优选择。２．２ 交联剂４，４′ 联吡啶的含量对膜性能的影响
通过４，４′ 联吡啶的吡啶环与ＢＰＰＯ活泼的卞溴发生反应，从而达到内部交联的目的，避免
ＢＰＰＯ纳滤膜在溶剂过滤中发生溶胀或是溶解。但交联剂过量也可造成膜过于致密影响溶剂的传递。如图２（ｂ）
所示，随着４，４′ 联吡啶的含量从５％增加到４０％，乙醇溶液的渗透系数从２８０．０降低到４９．１，而ＢＲ截留从７２％增加到９９．８％。这是由于致密外层的孔隙变小。然而，在较高４，４′ 联吡啶（高于２０％）含量下，截留保持不变而渗透系数存在明显减少，说明过于致密的膜孔径，会影响膜渗透系数。所以可以选择４，４′ 联吡啶
的含量为２０％时，此时膜的性能为最优。（ａ）ＢＰＰＯ含量
（ｂ）交联剂含量
图２ 耐溶剂纳滤膜的乙醇渗透系数和ＲＢ的截留率
２．３
烘干时间和温度对膜性能的影响
膜后处理过程即复合膜在烘箱中烘干的时间和温度对膜的分离层本身的分离性能以及分离层和支撑层的交联结合程度均有影响。烘干过程不仅将铸膜液中的有机溶剂ＮＭＰ从膜中挥发，同时也加速分离层和支撑层的交联。但当温度过高或烘干时间过长时，分离层容易熔融改变原有的结构而破坏膜的分离性能。为了出最适合的时间和温度，在４０℃条件下，分别将膜放入烘箱中干燥２０、３０、４０、５０、６０ｍｉｎ。在
０．４Ｐａ的压力下测试膜的ＲＢ乙醇溶液的渗透系数和截留。如图３（ａ）
所示，随着时间增长，渗透系数从４３５．０
逐步下降到２１．１，并且截留从一开始的
８８．９％上升到５０ｍｉｎ时的最高点９９．９％，
之后略有下降，其截留变为９９．７％。可以看出４０ｍｉｎ以后，截留不再有明显变化，但渗透系数依旧持续下降，因此确定烘干时间在４０ｍｉｎ时为最佳条件。在４０ｍｉｎ条件下，将膜放入烘箱中干燥分别设定为２０℃、３０℃、４０℃、５０℃、
６０℃。测试它们的渗透系数和截留。如图３（ｂ）所示，随着温度增长，渗透系数从３６８．１逐渐下降到１５．２，而截留则是从２０℃的８９．５％上升到４０℃处的最高点９９．８％，而后逐步下降到６０℃的９５．５％。因此确定最佳温度为４０℃。（ａ）不同时间
（ｂ）不同温度
图３ 聚苯醚纳滤膜的乙醇渗透系数和ＲＢ截
留率
通过膜制备后渗透系数和截留的考察，确定其最优制备条件：取１．２５ｇ的ＢＰＰＯ溶解在７ｍＬＮＭＰ溶液中，加入２０％４，４′ 联吡啶，配制成铸膜液。将铸膜液于超声波清洗机中脱泡２ｍｉｎ，获得铸膜液；将铸膜
液均匀地刮在底膜上，在真空干燥箱中以
４０℃和４０ｍｉｎ条件下烘干，获得内部交联的溴化聚苯醚耐溶剂
５
５
第
４０卷 纳滤膜（ＣＢＰＰＯ）
。２．４ 傅里叶红外光谱分析采用傅里叶红外光谱（ＦＴＩＲ）分析交联型溴化聚苯醚纳滤膜的化学结构。图４显示含量分别为２０％，内部交联的溴化聚苯醚纳滤（ＣＢＰＰＯ）和ＢＰＰＯ的
红外光谱图。１６３４和１５５５ｃｍ－１
处的新吸收峰可归因于Ｃ—Ｎ的拉伸振动和吡啶的ＣＮ键。ＣＢＰＰＯ膜在１２００和１３１０ｃｍ－１
处的吸附峰源自Ｃ—Ｏ拉伸振动［１５
］。将吡啶引入胺化的ＢＰＰＯ膜后，ＢＰＰＯ的Ｃ—Ｂｒ的
拉伸振动特征峰（５９０ｃｍ－１
）消失。另外，在３３８２ｃｍ－１
处出现一个比较宽的—ＯＨ基团的拉伸振动峰，是由于膜中含有Ｈ２
Ｏ造
成的，说明膜中含有亲水基团吡啶。表明ＢＰＰＯ和４，４′ 联吡啶之间的交联
成功反应。
图４ 交联ＣＢＰＰＯ和ＢＰＰＯ的ＡＴＲ ＦＴＩＲ光谱
２．５
接触角测试
为了考察制备的ＣＢＰＰＯ复
合耐溶剂纳滤膜的表面亲水性，采取膜表面接触角测量。如表１所示，
ＢＰＰＯ膜因为具有强疏水性的芳香基团，其接触角为
１２６．３°，经过４，４′ 联吡啶进行交联改性后，由于亲水联吡啶基团的存在，ＣＢＰＰＯ复
合耐溶剂纳滤膜的接触角降低至６３．１°。交联ＣＢＰＰＯ膜
亲水性的增加，有利于溶剂的渗透，提高耐溶剂纳滤膜的性能。学生通过膜表面接触角的直观测定，一方面掌握接触角测定方法；另一方面也可以观察到膜表面亲水性对膜性能的影响。
１ ＣＢＰＰＯＢＰＰＯ２．６
征
通过ＳＥＭ对制备的膜形貌进行了探究，如图５所示。原始的ＢＰＰＯ膜表面是由纤维状连接的球晶组成多孔状态，无交联。而最优交联后ＢＰＰＯ膜达到内外的高度交联，膜表层均匀、致密，没有明显的孔径结构。说明在成膜过程中，双吡啶取代ＢＰＰＯ的活性卞溴，通过化学键的交联，ＢＰＰＯ有
很好的相容性。结果表明，制备的内部交联的溴化聚苯醚纳滤膜表面无孔洞和裂
纹，结构致密、均匀。
图５ 交联ＣＢＰＰＯ和ＢＰＰＯ纳滤膜的ＳＥＭ表面图像
２．７
耐溶剂性能测试
将制备的ＣＢＰＰＯ膜浸泡在异丙醇、丙酮、甲苯、
１ 甲基 ２吡咯烷酮、正己烷和乙酸乙酯６种不同性能的溶剂中，浸泡１５ｄ后测试ＣＢＰＰＯ的
溶胀性能，进而研究有机溶剂中膜的结构稳定性。由图６可见，这
６种溶剂中化聚苯醚纳滤膜的面积膨胀均低于２％，
质量变化除ＮＭＰ以外均小于３％。推测浸泡在ＮＭＰ中的膜的质量变化明显是由于难以干燥完全造成的。而丙酮中浸泡１５ｄ后
面积和质量
保持不变。结果表明ＣＢＰＰＯ膜具有较好的耐溶剂性能，能满足溶剂分离过程中对膜稳定性的要求。
图６ 浸泡有机溶剂１５ｄ前后膜质量和面积的变化２．８ 实验拓展作为研究类的创新性综合实验，在激发学生积极创新兴趣的同时，设计具体实验方案，培养学生科研思考过程。突破传统实验教学方式，是实验教学改革中新人才培养的新方向。如图７所示，在聚酰亚胺底膜上涂覆一层具有内部网络交联的溴化聚苯醚超薄分离层，有效截留ＢＲ溶
质的同时对乙醇溶剂有较高的渗透系数。学生可以根据这个思路考虑化工分离过程中图７ 耐溶剂纳滤膜分离示意图
（下转第１１１页）
６
５
第
５期李利品，等：基于功率谱估计的流量测量实验教学
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１１１ １１５．（上接第５６
页）
活性物质或是昂贵催化剂的分离和回收利用。
３
结
语溶剂分离是化工分离过程的重要环节，而采用无
相转换、无需添加剂、温度影响小纳滤膜分离方法可望有效代替蒸馏、萃取、蒸发或吸收等传统有机溶剂分离和回收的方法。本实验通过交联的聚苯醚耐溶剂膜的制备、表征和测试，获得最优膜性能的，并探讨了溶剂对复合膜的影响。通过研究性、综合性创新性实验训练，一方面将所学的专业知识得到综合性的应用，另一方面培养学生的研究技能，有助于学生参与课外科技活动，如大学生创新创业，互联网＋大学生创业大赛等活动。参考文献（Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ）：
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Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｍｂｒａｎｅＳｃｉｅｎｃｅ，２０１９，５７０ ５７１：２７０ ２７７．［５］ ＰａｎＦ，ＤｉｎｇＪ，ＴａｎＲ，ｅｔａｌ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆａｍｏｎｏｖａｌｅｎｔｓｅｌｅｃｔｉｖｅ
ａｎｉｏｎｅｘｃｈａｎｇｅｍｅｍｂｒａｎｅｔｈｒｏｕｇｈｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｎｇａｃｏｖａｌｅｎｔｌｙ
ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｅｄｉｎｔｅｒｆａｃｅｂｙｅｌｅｃｔｒｏ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎｏｆｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｉｍｉｎｅ［
Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｍｂｒａｎｅＳｃｉｅｎｃｅ，２０１７，５３９：２６３ ２７２．
［６］ ＬｉｕＸ，ＺｈａｎｇＹ，ＣｈｅｎＹ，ｅｔａｌ．Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎｏｆｄｉａｍｉｎｅｃｒｏｓｓ
ｌｉｎｋｅｒｏｎｓｅｍｉ ＩＰＮｓｏｆＢＰＰＯ／ＳＰＥＥＫｍｅｍｂｒａｎｅｓｆｏｒｄｉｒｅｃｔｍｅｔｈａｎｏｌ
ｆｕｅｌｃｅｌｌ［Ｊ］．ＥｎｅｒｇｙＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２０１８（６）：２２６４ ２２７２．［７］
ＬｉｕＸ，ＺｈａｎｇＹ，ＣｈｅｎＹ，ｅｔａｌ．Ａｓｕｐｅｒｈｙｄｒｏｐｈｏｂｉｃｂｒｏｍｏｍｅｔｈｙｌａｔｅｄｐｏｌｙ（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅ）ａｓ
ａｍｕｌｔｉｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ
ｐｏｌｙｍｅｒｆｉｌｌｅｒｉｎＳＰＥＥＫｍｅｍｂｒａｎｅｔｏｗａｒｄｓｎｅａｔｍｅｔｈａｎｏｌｏｐｅｒａｔｉｏｎｏｆｄｉｒｅｃｔｍｅｔｈａｎｏｌｆｕｅｌｃｅｌｌｓ
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ｙｌａｍｉｄｅ）ｏｎｔｏｅｌｅｃｔｒｏｓｐｕｎｐｏｌｙ（２，６ ｄｉｍｅｔｈｙｌ １，４ ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅ）ｆｉｂｒｏｕｓｍｅｍｂｒａｎｅｓ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｍｂｒａｎｅＳｃｉｅｎｃｅ，２０１８，５５１：１０３ １１２．［
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／ＢＰＰＯ／
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ｎｅｏｘｉｄｅ ｄｅｒｉｖｅｄｍｅｍｂｒａｎｅｓｆｏｒｓｅｐａｒａｔｉｏｎｉｎｏｒｇａｎｉｃｓｏｌｖｅｎｔｓ［Ｐ］．ＵＳ：199****2842，１９９２ ０９ ２９．［１３］ ＮｏｇａｍｉＮ，ＣｈｏｗｄｈｕｒｙＧ，ＭａｔｓｕｕｒａＴ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎａｎｄｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｔｅｓｔｉｎｇｏｆｓｕｌｆｏｎａｔｅｄｐｏｌｙ（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅ）ｂａｓｅｄｃｏｍｐｏｓｉｔｅｍｅｍｂｒａｎｅｓｆｏｒｎａｎｏｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｐｐｌｉｅｄＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ，２００４，９１（４）：２６２４ ２６２８．［１４］ ＫｉｍＫ，ＣｈｏｗｄｈｕｒｙＧ，ＭａｔｓｕｕｒａＴ．Ｌｏｗｐｒｅｓｓｕｒｅｒｅｖｅｒｓｅｏｓｍｏｓｉｓｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｓｏｆｓｕｌｆｏｎａｔｅｄｐｏｌｙ（２，６ ｄｉｍｅｔｈｙｌ １，４ ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅ）ｔｈｉｎｆｉｌｍｃｏｍｐｏｓｉｔｅｍｅｍｂｒａｎｅｓ：Ｅｆｆｅｃｔｏｆｃｏａｔｉｎｇｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓａｎｄｍｏｌｅｃｕｌａｒｗｅｉｇｈｔｏｆｐｏｌｙｍｅｒ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｍｂｒａｎｅＳｃｉｅｎｃｅ，２０００，１７９（１）：４３ ５２．［１５］ ＹｕａｎＨ，ＹｕＢ，ＣｏｎｇＨ，ｅｔａｌ．ＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆｈｉｇｈｌｙｐｅｒｍｅａｂｌｅＢＰＰＯｍｉｃｒｏｆｉｌｔｒａｔｉｏｎｍｅｍｂｒａｎｅｗｉｔｈｂｉｎａｒｙｐｏｒｏｕｓｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｎａｃｏｌｌｏｉｄａｌｃｒｙｓｔａｌｓｕｂｓｔｒａｔｅｂｙｔｈｅｂｒｅａｔｈｆｉｇｕｒｅｍｅｔｈｏｄ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｏｌｌｏｉｄａｎｄＩｎｔｅｒｆａｃｅＳｃｉｅｎｃｅ，２０１６，４６１：２３２ ２３８．１
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