第三章 烃的衍生物
第2课时
教学目标
1、在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有机合成路线。 2、理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆合成法设计有机合成路线。
教学重难点
1、重点：逆合成分析。
2、难点：有机合成路线的设计。
教学过程
一、导入新课
[导入]有机合成不仅仅是对艺术美的追求，更为重要的是它是当今科学技术的进步，人们生活提高的主要推动力。大家能不能结合身边生活的实例谈一下你对有机合成的认识。
二、讲授新课
知识点一 有机合成路线的设计
[讲解]有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 [投影]从原料出发设计合成路线的方法(正向设计图示)
[提问]设计合成路线的基本原则有哪些？
[生]起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
[讲解]通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
有机合成化学与路线设计
[生]应尽量选择步骤最少的合成路线。
[讲解]为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。
[生]合成路线要符合“绿、环保”的要求。
[讲解]高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
[生]有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
[补充]要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机
反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
[投影并讲解]常见有机物的转化关系
[师]通过刚刚的初步学习，请大家试着复述解决有机合成题的基本步骤。
[学生活动]思考、小组讨论并回答。
[讲解]第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等。
第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快出合成目标有机物的关键和突破点。
第三步：将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳合成方案。
知识点二 逆合成分析法
[过渡]有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。
[讲解]正向合成分析法就是从原料出发设计合成路线的方法，逆合成分析法是在设计复杂化合物合成路线时的常用方法。它是将目标化合物倒退一步寻上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
[投影]逆合成分析示意图
[师]下面我们以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计与选择。
[投影并讲解]
[师]根据以上逆合成分析，可以确定合成乙二酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式。
[投影]具体合成步骤
[强调]在逆推过程中，需要逆向寻能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科学的合成路线。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。在优选合成路线时，必须考虑合成路线是否符合化学原理，以及合成操作是否安全可靠等问题。
[投影并讲解]20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。
板书设计
3.5.2 有机合成路线的设计与实施
一、有机合成路线的设计
1、从原料出发设计合成路线的方法
2、设计合成路线的基本原则
3、常见有机物的转化关系
4、有机合成中常见官能团的保护
二、逆合成分析法
1、逆合成分析法
2、逆合成分析法应用例析
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