【教学目标】
1．理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。
2．认识卤代烃的应用对环境产生的影响以及给人类生产、生活带来的利与弊。
3．掌握碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基及羧基等官能团的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。
4．知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评论，了解原子经济等绿合成思想的重要性。
【教学过程】
有机合成安排在人教版《有机化学基础》第三章第四节，在前面的学习中，学生学习了有机物的分类、结构、性质、转化。从本节课的安排来看，本课承载的价值有以下两个方面：
（1）从学科价值角度看：一方面，有机合成承载了整合有机反应的任务，通过有机合成的学习进一步建立起物质之间的转化关系。从这个角度看，本节课兼有复习课的功能；另一方面，在合成的过程中使学生学会有机合成的方法，特别是逆推的方法，使学生学会观察目标产物的结构特点，从化学键的角度分析断键的位置，还原出中间体及基础原料，并从目标产物与各中间体的组成变化到辅助原料的思维方法，以使学生学科思维能力方面进一步提高。 （2）从其社会价值来看，通过具体的事例让学生了解到有机合成在医药、化工、生产、生活中的广泛应用以及这门课程存在的价值，开阔学生的视野，了解有机合成的发展及现阶段所获得的成绩。
一、有机合成的影响意义，感受有机合成的神奇和伟大。
1.人类活动离不开有机合成世界！你知道为什么吗？
提示：生活中的合成材料：合成橡胶、合成纤维、塑料、合成洗涤剂、合成药物。
2.【讲述】1828年，德国化学家维勒发表了“论尿素的人工制成”一文，标志着第一次人工
合成有机物。
（1）例如维生素B12的合成。这是一种复杂的有机物，合成该物质的原料却很简单（展示结构）。是由美国科学家伍德沃德与来自14个国家的110位化学家，经过了11年的时间，完成了近1000个复杂的实验合成的。
〔2〕海葵毒素，其同分异构体数目为271个，目前最复杂的化合物，但已被科学家全合成。1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。
3.【讲述】有机合成中有激动、有探险、也有挑战，也可包含着伟大的艺术。你觉得有机合成有着怎样的“魔力”？在这个过程中要解决什么问题？
提示：有机合成可以把简单的原料变成复杂的产物；一步一步地“建造”出产物的结构。
【归纳】有机合成就是利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成我们想要的具有特定结构和功能的有机化合物。
二、创设任务情境，建构各类有机物转化关系网络，明确有机合成所需的知识。
我们暂时不可能完成像前面例子那样复杂的有机合成，但是我们可以通过简单的合成例子，体会合成过程，以及过程中物质的变化，下面我们来分析案例
1.乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，是一种常用香料原料。在工业上可以通过最基本的石油化工产品乙烯为原料合成，请你完成任务1。
请你以乙烯为原料（其它无机试剂任选），合成乙酸乙酯，写出合成线路图。
展示合成线路的范例。
讨论、书写，学生代表发言、交流。
路线1：
主线1：官能团种类的转化。烯烃→卤代烃→醇→醛→羧酸 →酯
醇
合成路线2：
结合课本P66“学与问”，请你对比两条合成路线，归纳有机合成路线中的选择原则。
有机合成
↓ ①原料廉价易得
遵循原则 ②步骤简单
③副产物少（绿化学）
④条件温和
回顾刚才的合成线路，我们利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标产物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。如图所示：
【追问】从案例1，用乙烯合成乙酸乙酯的过程中，需要解决的问题有哪些？
官能团种类的转化，碳链的增长。
【板书】 碳原子数增多
①骨架构建 碳原子数减少
过程任务 官能团种类的转化
↑ ②官能团转化
有机合成
3. 画出各类有机物之间的转化关系图（请注明反应类型）。
思考讨论、书写，学生代表发言、交流。
【展示】各类有机物转化关系网络：
4. 根据上述有机物转化关系网络，请你出引入碳碳双键、卤原子、羟基的方法。
（1）引入碳碳双键的方法：
（2）引入卤原子方法：
合成洗涤剂（3）引入羟基的方法：
思考讨论、书写，学生代表发言、交流。
【小结】本节课我们通过案例体验了简单有机合成的过程，知道了有机合成的含义、遵循的原则和明确了有机合成过程的任务：骨架的建构和官能团的转化，以及建立了目前所学各类有机物的转化关系网络。
三、逆合成分析思路的建构。
1. 诺贝尔奖中的有机合成：
Ⅰ. 2001年不对称合成——为合成具有新特性的分子和物质开创全新领域；
Ⅱ. 2005年烯烃复分解——烯烃合成的最有效方法；
Ⅲ. 2010年钯催化交叉偶联反应——今天的化学家所拥有的最为先进的工具。
Ⅳ. 年， （你的名字）。
老师希望同学们通过自己的不懈努力，将来能在有机合成事业上做出自己的贡献，更希望能在诺贝尔奖榜单上看到你的名字！
2. 你是怎么想到要把乙烯转变成乙醇的？你采用的是什么样的思维方式？
提示：分析目标产物是乙酸乙酯，只能由乙酸和乙醇酯化得到，因此，必须合成乙醇。采用的是逆向思维的方式。
这也是有机合成常见的思维方式：将目标化合物做适当的分解寻上一步反应的中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线（结合案例1的例子，展示逆合成分析过程）。书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。
课本P65资料卡片：现任哈佛大学教授，伊莱亚斯·詹姆斯·科里，于1967年提出了“你合成分析原理”，并开创了计算机辅助有机合成新纪元，获得1990年诺贝尔化学奖。
（逆合成分析法）方法←有机合成
【过渡】下面我们通过案例2体会知识网络和逆合成思路的应用。
案例2：工业产品乙二酸二乙酯（ ），常用作溶剂、染料，及油漆、药物的合成。请以乙烷为原料，其他无机试剂自选，合成该物质，写出合成路线图。
让同学们讨论、分析、书写。
老师引导学生分析：
（2）你在解决这个任务的思路是怎样的？（逆合成法）
（2）你依据什么来选择合成线路？（各类有机物转化关系网络）
（3）中间体的合成遇到什么问题？你是如何解决的？（二元羧酸引入方法）
【板书】分析思路：
主线2：官能团个数的转化（一元变二元）
【总结】将目标化合物倒退一步寻上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。这种方法叫逆合成分析法，它是设计复杂化合物的合成路线的常用方法。】目标化合物→中间体→中间体→基础原料
【板书】逆合成法解题思路:
（1）分析碳骨架的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。
（2）分析官能团的改变（种类、个数）。
（3）采用逆推法将目标有机物分解成若干片断。
（4）若有不同合成途径，选择最合理、最简单的途径。
3.运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。
案例3：由环己烷合成二乙酸-1,4-环己二醇酯（ ）。
【提问】①你是怎样分析该题的？
②如何由环己烷制备对二氯环己烷？直接光卤代可以吗？
【教师】科学家是通过以下方式合成二乙酸-1,4-环己二醇酯的，请你分析每步的反应类型，写出A、B、C、D、E的结构简式。
通过本题练习你有什么收获或体会？
解题要点：顺逆结合，紧抓条件，准确判断断键位置！
四、本节板书设计：
豫公网安备41160202000603
站长QQ:729038198
关于我们
投诉建议