Vol.20 No.2
Apr. 2021
第20卷第2期2021年4月
现代农药Modem Agrochemicals
♦综述#专％♦
陈士慧I ，王新宇I ，冀经伦#，张静"，高一星2，张立新2
(1.沈阳化工大学功能分子研究所，辽宁省绿功能分子设计与开发重点实验室，沈阳市靶向农药重点实验室，沈阳
110142； 2.广西思钺生物科技有限责任公司，南宁530000)
摘要：异噁12类化合物是含有氮(N )、氧(O )原子的五元杂环类化合物，对鳞翅目、缨翅目、双翅目
以及半翅目等农业害Q 表现出较好的生物活性，具有广谱性、高活性、高选择性等特b &笔者根据
主要研发公司(先正达、日产化学、巴斯夫等)对异噁12类化合物的杀Q 活性进行了分类概述，并 展望了该类化合物在新农药创新中的应用前景。
关键词：异噁12 ；杀虫活性；研究进展中图分类号:TQ 453
文献标志码:A doi ：10.3969/j.issn.1671-5284.2021.02.004
Research Progress of Isoxazoline Compounds on Insecticidal Activity
CHEN Shihui 1, WANG Xinyu 1, JI Jinglun 1, ZHANG Jing 1-2, GAO Yixing 1-2*, ZHANG Lixing 1-2*
风筝绞盘(1 .Institute of Functional Molecules, Shenyang University of Chemical Technology, Liaoning Key Laboratory of Green
Functional Molecule Design and Development, Shenyang Key Laboratory of Targeted Pesticides, Shenyang 110142,
China ； 2. Guangxi Siyue Biotechnology Co., Ltd., Nanning 530000, China)
Abstract : Isoxazoline compounds are five-membered heterocyclic compounds containing N and O atoms. They show
good biological activity against agricultural pests such as Lepidoptera, Thysanoptera, Diptera and Hemiptera, and have a broad spectrum including type, high activity, high selectivity, etc. According to the main research and development
companies (Syngenta, Nissan Chemical, BASF, etc.), the insecticidal activities of isoxazoline compounds are classified andagps
summarized, and the application prospects of these compounds in new pesticide innovation are prospected.
Key words ： isoxazoline; insecticidal activity; research progress
目
理农业害
仍然是最有的方。
大、新
、！-
(GABA )等。 农药在高
、农药抗性、
等方的优
仍然要 发 开发新
噁
化合物
。噁
化物是一
子！-
(GABA )
点的新数显时间继电器
，具有广 、高
活性、高选择性等特点，对半翅目(Hemiptera )、缨翅 目(Thysanoptera )、双翅目(Diptera )
目(Lepidoptera ) 等农业害 有 的生物 冋。目 化物 生
有产品上市，如阿福拉纳(afoxolaner )、氟雷拉纳 (fluralaner )、 (lotilaner )、 (sarolaner )
和 f luxametamide 。
1
的6 化化物
的
良好，相关研究目前仍 广泛的进
。
近年来，先正达、日化学、住友化学等
成了一系列的化合物并 进生物 测
试， 的理 ，有望未来上市 。
笔者 些化物按研发 结构
收稿日期：2020-10-09
基金项目：广西重点研发计划项目(桂科AB1850015)；辽宁省重点研发指导计划项目(2019JH8/10100069)；南宁市科技重大专项(20185207)作者简介：陈士慧(1995—)，女，山东临沂人，硕士，主要从事新农药创制与开发。E -mail ： ****************
通信作者：高一星(1990—)，男，辽宁葫芦岛人，硕士，工程师，主要从事新农药创制与开发。E -mail ：603649671 @qq
共同通信作者：张立新(1966—)，男，辽宁锦州人，博士，教授，主要从事农药、医药等功能分子的设计与开发。E -mail ： zhanglixin@ syuct.edu
2021年4月陈士慧，等：异啄*+类化合物的杀虫活性研究进展进行分类总结，为后续异噁,-类化合物的合成开发提供一定的参考价值。
fluxametamide
图1异曙#$类商品化化合物结构式
如图2所示，目前杀虫活性表现较好的异噁,-类化合物结构通式可大致分为Part A s Part B和Part C3个部分，各大研发公司主要针对Part C部分进行结构优化。
图2异曙#$类化合物结构通式
1先正达农业有限公司相关报道
胎圈钢丝
化合物1〜16是由先正达农业有限公司公开报道(图3)。其中化合物1〜3和已知物氟雷拉纳结构类似，将芳酰基部分替换芳基。化合物13 mg/L下对烟虫牙夜蛾(.Heliothis virescens)、小菜蛾(Plutella xylostella)和玉米根虫(Diabrotica balteata)的致可达100%；同样化合物2和3进一步优化，分别由亚磺酰基和磺酰基取，低对、和虫有较优的[4]o化合物4和5在12mg/L下对桃^(Myzus persicae)的致死率可达80%，在200mg/L对：夜蛾、小菜和虫有80%的557o
化合物6〜8磺酰基取的，分别现优的杀虫活性。化合物60.8mg/L的较低浓度下对小菜蛾幼虫、海灰翅夜蛾(Spo doptera littoralis)幼虫、烟蓟马(Thrips tabaci)致死率可达100%567，而化合物7仅仅在0.2mg/L下对海灰翅夜蛾幼虫致可达100%的577。化合物8酰胺部位引入烷氧基取代基，Part A部位也引入氟(F)原子取代，在200mg/L时对大豆褐蜷(Euschistus heros)有80%的，对
蛾、玉米根虫、二斑叶嫡(Tetranychus urticae)、烟蓟
有较好的587。
化合物9-12分别有同取基的异
，烷基，化合物9由磺酰基异噁，取，12mg/L 低对有80%的597o化合物10酰部取基现较好的杀虫活性5107o化合物11和12由异噁，基取，200mg/L时对海灰翅夜蛾和鳞翅目等害虫有80%以上的致511B127o
化合物13的Part C部分为四元硫杂环取代基，对大物的大有好的，6mg/L 示80%的杀虫活性。化合物14为
，对大的5137o
化合物15对Part B部分进行优化，弓
，结示509mg/L对大的
可达80% 1.5mg/L较低对致可达到80%514B157o化合物16，基509mg/L对虫示80%的514C167o
2日产化学有限公司相关报道
化合物17〜27由化公司公开报道(图4)。化合物17在Part C部分基，对(Hellula undalis)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)等目害虫低有可的致，其是对10mg/L致可达80%，对
(.Nilaparvata lugens)、蓟马类和一些婢嫡类害虫同样有较好的5177o化合物18为氟雷拉纳
生物，不同的是，在Y取基为基，对. (Reticulitermes flavipes)表现出很好的治理效果5177o 化合物19和20异噁，基部分Br，同Part A部分的取基，同样有较好的杀虫活性，10mg/L低对和(Spodoptera liturZ表现出80%以上的致死率5187。
现代农药第20卷第2期
化合物3
化合物10化合物11
图3先正达农业有限公司研发的化合物结构式
化合物26化合物2.
图4日产化学有限公司研发的化合物结构式
化合物21引入含氧异）基，在较低浓度下对二效果，在专利JP2010083883A中就化合物21和22对斑叶6、桃9和小菜蛾等鳞翅目害虫有很好的防治棉铃虫的杀虫活性做了比较，测试结果显示化合物
2021年4月陈士慧，等：异囁*+类化合物的杀虫活性研究进展
21在3.3mg/L时就表现出100%的致死率，化合物22是将N原子替换成硫(S)原子，在100mg/L时对上述害虫致死率也可达到100%凹。化合物23引入磺酰基，在0.3mg/L较低浓度时对棉铃虫表现出100%的致死率，其次对小菜蛾、斜纹夜蛾等鳞翅目害虫也有良好的治理活性，在100mg/L时对美洲犬婢(.Dermacentor variabilis)也有较好控制效果㈣。
化合物24的结构与上述化合物的结构存在较大差异，在PartC部分仅有甲硫基取代，也表现出了优良的杀虫活性，在100mg/L时对小菜蛾、斜纹夜蛾等有80%以上致死率的。化合物25引入异丁基，在10 mg/L时对小菜蛾、斜纹夜蛾有80%以上的致死率㈣。化合物26引入基，在10mg/L浓度时对小菜蛾、斜纹夜蛾也有80%以上致死率，尤其是对茶
蛾(Homona magnanima)，在3mg/L时致死率可达100%0232。化合物27｝基取代，不仅是对小菜蛾等
气门摇臂害虫有效，在较低浓度对、(Musca domestica)和赤拟谷盗(Tribolium castaneum)也有优异的防除活性㈣。
3巴斯夫股份公司相关报道
化合物28〜39巴斯夫公司公开道(5)。化合物2821引入基，对小菜蛾、斜纹夜蛾、
虫牙夜蛾、桃虫牙和西花蓟马(Frankliniella occidentalis)有较好的治效果，是化合物28在0.1mg/L的较低浓度时对斜纹夜蛾表现出100%的杀虫效果㈣。化合物3031对小菜蛾、斜纹夜蛾、棉(Aphis gossypii)、血豆虫牙(Aphis craccivora)和兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)在300mg/L浓度时表现出至少75%的致死率，同样对 (.Bemisia ar-gentifolii)也有75%的致死率㈣。化合物32和33出自WO2011073444A2，在Part C部分分别为三氟甲基磺酰基和三氟乙基酰胺基取代。化合物33对小菜蛾、表现出良好的杀虫活性，化合物32有的杀虫活性，仅是对以上害虫，对貳豆虫牙、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、斜纹夜蛾夜蛾也有的杀虫活性[27]o
化合物34〜36在Part B部分，
的是，化合物34在Part C部分基取代，化合物35基取代，二者在100mg/L时对大
和茶翅蜷(Halyomorpha halys)表现出至少75%的致死率，对、小菜蛾夜蛾也有优异的杀虫活性，化合
物35在1mg/L较低浓度时对斜纹夜蛾有75%以上的致死率㈣。化合物36是代硫取代，结果在10mg/L时对斜纹夜蛾有75%的致死率，在100mg/L时对茶翅大
有75%的致死率，对稻绿^(Nezara viridula)、兰花小菜蛾也有好的治效果㈣。
N
化合物29
Cl1o
化合物34
化合物32化合物33 Cl C1
巴斯夫股份公司研发的化合物结构式
图5
现代农药第20卷第2期
化合物37〜39分别引入不同的杂环基团，对鳞
翅目、蓟马类和9类等害虫有良好的防除效果。化
合物37引入丁二酰亚胺，对小菜蛾表现出优异的防
除效果，在0.1 mg/L 的较低浓度下就有100%的致死
率，对兰花蓟马、桃'、墨西哥棉铃象和稻绿9也有 一定的杀虫活性［30］o 化合物38引入二氧代哌r 基，在
10 mg/L 时对斜纹夜蛾有75%的致死率，在100 mg/L 时对茶翅9、大豆褐9也有75%的防除效果，其次对
稻绿9、兰花蓟马和小菜蛾也有一定的防治效果［31］o 化合物39为沙
物，
果 在10mg/L 的低浓度时对斜纹夜蛾有75%的致死率，并且
对 害虫小菜蛾、兰花蓟马、茶翅9和大豆褐
9也有优异的防治效果［320。
4住友化学有限公司相关报道
化合物40〜44住友化学公司公开报 6）。 化合物40和41 对小菜蛾的防治效果， 果
示在500 mg/L 时对小菜蛾至少有80%的致死率［330。 化合物42〜44在Part C
引入酰月井基团，化合物
42在500 mg/L 时对家蝇致死率达100%，对小菜蛾、 斜纹夜蛾和淡库蚊（.Culex pipiens pa+lens ）也有优
异的防治效果［340。化合物43和44在浓度下对
虫、小菜蛾、斜纹夜蛾和 有100%的
防除效果， ，化合物44对 小 U Blattella germanica ）和棉褐带卷夜蛾（Adoxophyes o/an* 也
有一定的治活性［350。
西花蓟马
图6住友化学有限公司研发的化合物结构式
5其他公司相关报道
化合物45〜48
公司公开报道（图7）。化
合物45为亚氨基取代的 ，在100 mg/L 时对
斜纹夜蛾、黄瓜守（Aulacophora femoralis ）和家蝇有
100%的致死率，对二 表现出98%的杀虫防治
效果［36］。化合物46在100 mg/L 时对二斑叶嫡也有98% 的致死率，对斜纹夜蛾、 、桃'和 也有较
好防除活性［37］。对斜纹夜蛾虫和 的治活
性
，化合物47和48在100 mg/L 浓度时表现
出100%的致死率［38］o
化合物49=50 公司公开报道，为 物
的衍生物™ 8）。化合物49在250 mg/L 时对
小菜蛾和草地粘虫（Spodoptera frugiperda 表现出
良好的物活性［390。化合物50在50 mg/L 时对小菜蛾
和 虫 出 80%的致死率［400。
图7拜耳公司研发的化合物结构式
图8杜邦公司研发的化合物结构式
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