第三章烯烃和二烯烃

第三章烯烃和二烯烃
第一节烯烃
一、烯烃的同分异构现象
烯烃的通式: CnH2n。
烯烃的官能团:C=C
1.构造异构屋顶融雪装置
2.顺反异构注塑加工料筒
(a)反-2-丁烯(b) 顺-2-丁烯
二、烯烃的结构
1.碳的sp2杂化及乙烯的结构csi lv
碳原子的sp2杂化过程如下:
每一个sp2杂化轨道含有1/3s成分和2/3p成分,其形状也是一头大,一头小的葫芦形。三个sp2杂化轨道以平面三角形对称地排布在碳原子周围,它们的对称轴之间的夹角为120°,未参与杂化的2p轨道垂直于三个sp2杂化轨道组成的平面。如图3-1所示。
(a)三个sp2杂化轨道(b) 三个sp2杂化轨道与一个p轨道
图3-2碳原子的sp2杂化轨道
乙烯分子形成时,两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键,并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成四个等同的C—Hσ键,五个σ键都在同一平面内,因此乙烯为平面构型。
此外,每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道,两个碳原子的p轨道相互平行,于是侧面重叠成键。这种成键原子的p轨道侧面重叠形成的共价键叫做π键。乙烯分子中的σ键和π键如图3-2所示。
图3-2 乙烯分子的结构
2.σ键和π键的比较
σ键和π键的特点比较如下:
其他烯烃的结构与乙烯相似,双键碳原子也是sp2杂化,与双键碳原子相连的各个原子在同一平面上,碳碳双键都是由一个σ键和一个π键组成的。
三、烯烃的命名
1.构造异构体的命名
烯烃分子去掉一个氢原子剩下的部分,叫做烯基;
常见的烯基有:
CH2=CH—CH3—CH=CH—CH2=CH—CH2—
乙烯基丙烯基烯丙基
(二)烯烃的命名
(1)习惯命名法
烯烃和二烯烃的个别化合物常采用习惯命名法命名。例如:
正丁烯异丁烯异戊二烯
(2)系统命名法
命名方法与烷烃基本相似,原则如下:
①选择含有官能团的最长碳链作为母体,母体命名原则同直链烯化合物。若有多条最长链可供选择时,选择原则与烷烃相同。
②靠近官能团一端编号,即使官能团的位次符合“最低系列”。若官能团居中,编号原则与烷烃相同。
③书写化合物名称时要注明官能团的位次。其表示方法为:取代基位次-取代基名称-官能团位次-母体名称。例如:
3,5-二甲基-2-乙基-1-庚烯5-甲基-4-乙基-2-己炔
切纸刀片(选择含有双键的最长碳链为母体)(选择含取代基多的最长碳链为母体)
3-甲基-6-乙基-4-辛烯2-甲基-4-乙基-2,4-己二烯(双键居中,两种编号相同,甲基占较小位次)(两个双键和取代基都符合“最低系列”)
2.顺反异构体的命名
(1)顺反命名法
(2) Z/E命名法
①Z/E标记法的原则
tek-081
a.应用“次序规则”确定每个双键碳原子所连接的两个原子或基团的相对次序。
b.如果两个“较优”基团在双健的同一侧,则称为Z-型。反之,在异侧的则称为E-型。
② 取代基“次序规则”
在有机化合物的命名和立体异构体构型的确定中都涉及到取代基相对次序的比较,取代基“次序规则”的主要内容如下:
a.比较与双键碳原子直接相连的两个原子的原子序数,原子序数大的取代基排列在前(称为“较优”基团),原子序数小的取代基排列在后。
几种常见的原子按原子序数递减排列次序是I>Br>Cl>S>P>O>N>C>D>H (其中“>”表示“优于”)。
(Z)-2-溴-2-丁烯(反-2-溴-2-丁烯) (E)-2-溴-2-丁烯(顺-2-溴-2-丁烯)
b.如果两个基团与双键碳原子直接相连的第一个原子相同时(例如碳),则比较与它直接相连的几个原子。比较时,按原子序数由大到小排列,先比较各组中最大者;若仍相同,再依次比较第二、第三个。
c. 当取代基是不饱和基团时,则把双键或叁键看作是它以单键和二个或三个相同原子相连接。例如:
例如下面的两个异构体中,由于—COOH>—H,—CH(CH3)2>—CH2CH2CH3,所以,(a)为(E)型,(b)为(Z)型。
铁水脱硫剂
(E)-3-异丙基-2-己烯酸(Z)-3-异丙基-2-己烯酸
四、烯烃的物理性质
五、烯烃的化学性质及应用
(一)加成反应
烯烃等不饱和烃与某些试剂作用时,不饱和键中的π键断裂,试剂中的两个原子或基团加到不饱和碳原子上,生成饱和化合物,这种反应叫做加成反应。

本文发布于:2024-09-21 19:34:21,感谢您对本站的认可!

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