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第二十三讲授课日期: 年月日节课授课题
目：
第十章杂环化合物和生物碱教学目的：
立体剪裁1、掌握杂环化合物的分类、命名、结构、性质。
3、了解生物碱的存在、性质及重要的生物碱的结构与用途。三维模型制作
教学重点：
呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构、化学性质教学进程
教学方法及时间分配5min 讲授讲练结合10 min
讲授 8 min 讲授 2min 复习提问：
胺、酰胺的化学性质；芳香烃的化学导言：
环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原
子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。
新课内容: 第一节杂环化合物一、杂环化合物的分类和
命名 1．译音法命名法 o NHSCH3 NCOOHCH3OCHO N HNNN 2．系统
命名法二、杂环化合物的结构 1．呋喃、噻吩、吡
咯����.... 呋喃噻吩吡咯杂原子氧、硫、氮的
电负性比碳原子大，使环上电子云密度分布不象苯环那样均匀，所
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以呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子间的键长并不完全相等，因此
芳香性比苯差。
由于杂原子的电负性强弱顺序是：
氧氮硫，所以芳香性强弱顺序如下：
苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。
2．吡啶吡啶环上碳原子的电子云密度相对降低，环中碳原柔性霓虹灯
子的电子云密度相对地小于苯中碳原子的电子云密度，此类杂环称
为缺电子芳杂环或缺电子芳杂环。
三、杂环化合物的物理性质吡啶却能与水、乙醇和乙醚等
混溶，并能溶解很多有机化合物和无机盐，因此，在有机合成中
常用它作溶剂教学进程讲授讲练结合 20 min 四、杂环化合物的化学性质 1．亲电取代反应（1）卤代反应呋
喃、噻吩、吡咯比苯活泼，一般不需催化剂就可直接卤代。
O+Br2OBr+HBr室温1， 4 －二氧六环 HAc＋H BrBrSS＋
Br2-溴代噻吩 2， 3， 4， 5- 四碘吡咯HI4＋NHIIIIKII24＋HN ＋H Br＋Br2NBrN300℃浓H2SO4 （2）硝化反应（C H3CO）2OSSNO2
＋C H3COONO2＋C H3COOH－10℃ ＋H2ONNO2H2SO4＋H NO3（浓）N300℃
浓（3）磺化反应NH+℃NSO3+－100C2H4Cl2NHSO3H+N NNSO3H
＋H2SO4HgSO4＞-吡啶磺酸200℃ （4）傅-克反应O+
(CH3CO)2OBF3OCOCH3+ CH3COOH N+ NaNH2△+ NaOHNNH2 2. 加成
反应 + 3H2Na + C2H5OHN六氢吡啶N OOOOOOO＋O25℃
3．氧化反应KMnO4NNCOOH-苯基吡啶-吡啶甲酸△生态浮床
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ NHN O3△NCOOHCOOH ，－吡啶二甲酸 4．吡咯和吡啶的酸碱性NH+NMgI+CH3MgI乙醚CH4
ClNHHCl＋N+- 教学进程讲授 20 min 五、与生物有关的杂环化合物及其衍生物１．呋喃及其衍生物呋喃可作为有机合成原料。
检验呋喃存在可用盐酸浸湿的松木片，呋喃存在时显绿。
糠醛与苯胺醋酸盐溶液作用呈鲜红，可用于检验糠醛的存在，同时也是鉴别戊糖常用的方法。
糠醛是不含 -氢的醛，其化学性质与苯甲醛相似，能发生康尼查罗反应及一些芳香醛的缩合反应，生成许多有用的化合物。
2．吡咯及其衍生物吡咯蒸汽遇到浓盐酸浸过的松木片显红，可用来检验吡咯的存在。
3．吡啶及其衍生物吡啶存在于骨焦油和煤焦油中，是具有特殊臭味的无液体，沸点115℃，可与水、乙醇、乙醚等以任意比例混溶，本身也是良好的溶剂。防老剂rd
功率测量吡啶的衍生物广泛存在于自然界中，并且大都具有强烈的生理活性，其中维生素 PP、维生素 B6、雷米封等是吡啶的重要衍生物。
NCOOHNCONH2 NCH2OHCH2OHHOH3CNCH2OHCH2NH2HOH3CNCH2OHCHOHOH3C 4．吲哚及其衍生物 NHNHCH2COOHNHCH3 5．苯并吡喃及其衍生物苯并吡喃是苯和吡喃环稠合而成的杂环化合物。
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许多天然素都是它的衍生物，如花素和黄酮素等。
各种花素都含有 2-苯基苯并吡喃的基本骨架。
6．嘧啶及其衍生物NNNH2OHNHNNH2O NNOHOHNHNHOOCH3CH3 7．嘌呤及其衍生物 NNNNHNNNNH 8．喋呤及
其衍生物教学进程第二节生物碱讲授 20 min 5min 一、生物碱的存在及提取方法 1．生物碱的存在 2．生
物碱的提取方法（1）稀酸提取法（2）有机溶剂提取法二、
生物碱的一般性质生物碱在中性或酸性溶液中能与许多试剂生成沉
淀或发生颜反应，这些试剂叫做生物碱试剂，用于检验、分离
生物碱。
生物碱试剂可分两类：
1．沉淀试剂 2．显试剂三、重要的生物碱举例 1．烟
碱2．麻黄碱NNCH3 CHOHCHCH3NHCH3** 3．茶碱、可可碱和 NNNNHOCH3OCH3 HNNNNOOCH3CH3 NNNNOOCH3CH3CH3 4．碱 5．秋水仙碱
6．金鸡纳碱 7．喜树碱 8．课后总结本次课小
结：
课后总结：
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