吡啶化学性质

概述结构纯化与除水方法来源与合成方法用途在农药中的需求分析毒性使用限量危害食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 MSDS 用途与合成方法吡啶价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称:		吡啶
中文同义词:		吡啶(溶剂用);氮杂苯;一氮三烯六环;乙烯甲醇;蒜醇;氮(杂)苯;吡啶;氮环
英文名称:		Azabenzene
英文同义词:		ai3-01240;Azine;cp32;NCI-C55301;Piridina;Pirydyna;Pyridin(1.Modifikation);pyridinecarboxylicacid,2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-5-methyl
CAS号:		110-86-1
分子式:		C5H5N
分子量:		79.1
EINECS号:		203-809-9
相关类别:		谱试剂和离子对试剂;Pyridine;吡啶及其衍生物;Organohalides;Boronic ester;Organoborons;Halogenated;Fluorinated;Building Blocks;Boronic acid;Carboxy;Alkoxy;Organosilane;Organostannes;Tributylstanny;Chemistry;Alphabetic;P;PU - PZ;CHROMASOLV PlusCHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) Plus;LC-MS Plus and Gradient;Amber Glass Bottles;ReagentPlus(R) Solvent Grade Products;ReagentPlus(R)Solvents;ACS Grade Solvents;ACS GradeSemi-Bulk Solvents;ACS GradeSolvents;Carbon Steel Cans with NPT Threads;Returnable Container Solvents;Biotech SolventsSolvents;Solvent Bottles;Solvents;Sure/Seal? Bottles;P-S;Alpha Sort;Volatiles/ Semivolatiles;Aluminum Bottles;O-P, Puriss p.a. ACS;Puriss p.a. ACS;Analytical Reagents for General Use;O-P, Puriss p.a.;Puriss p.a.;Alphabetical Listings;Flavors and Fragrances;O-P;Spectrophotometric Grade Solvents;Spectrophotometric GradeSolvents;PVC Coated Bottles;ReagentPlus(R) Solvent Grade ProductsSolvents;Anhydrous Grade SolventsSolvents;AnhydrousSolvents;食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香;吡啶;Amber Glass Bottles;NMR;Solvent Bottles;Solvent by Application;Solvent by Type;Solvent Packaging Options;Spectrophotometric Grade;Spectrophotometric Solvents;Spectroscopy Solvents (IR;UV/Vis);ACS and Reagent Grade Solvents;ReagentPlus;ReagentPlus Solvent Grade Products;Biotech Solvents;Sure/Seal Bottles;ACS Grade;Analytical Reagents;Analytical Reagents for General Use;Analytical/Chromatography;Multi-Compendial;Puriss p.a.;Puriss p.a. ACS;PVC Coated Bottles;Aluminum Bottles;CHROMASOLV Plus;Chromatography Reagents &;HPLC &;HPLC Plus Grade Solvents (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Solvents (CHROMASOLV);UHPLC Solvents (CHROMASOLV);ACS Grade Solvents;Carbon Steel Cans with NPT Threads;Semi-Bulk Solvents;分析标准品;精细化学品
Mol文件:		标本夹 l


	吡啶性质

熔点	-42 °C
沸点	96-98 °C(lit.)
密度	0.983 g/mL at 20 °C
蒸气密度	2.72 (vs air)
蒸气压	23.8 mm Hg ( 25 °C)
折射率	n20/D 1.509(lit.)
FEMA	2966
闪点	68 °F
储存条件	Store at RT.
水溶解性	Miscible
凝固点	-42℃
Merck	14,7970
BRN	103233
稳定性	Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
CAS 数据库	110-86-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	Pyridine(110-86-1)
EPA化学物质信息	Pyridine(110-86-1)

吡啶用途与合成方法

概述

吡啶(分子式C6H5N)含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,即苯分子中的一个-CH＝被氮取代而生成的化合物，与苯类似，具有相同的电子结构，仍有芳香性，故又称氮苯和氮杂苯，在常温下是一种无有特殊气味的液体，熔点-41.6℃，沸点115.2℃，与水形成共沸混合物，沸点92～93℃。（工业上利用这个性质来纯化吡啶）,密度0.9819g/cm3。易溶于水,乙醇,醚等多数有机溶剂，本身也可作溶剂。吡啶最初由骨焦油内分离出来，随后发现煤焦油、煤气、页岩油、石油内也含有吡啶及其同系物，如2－甲基吡啶和2，6－二甲基吡啶。
吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。由于环中氮原子的吸电子作用,使2，4，6位上的电子密度低于3,5两位,典型的芳香族亲电取代反应发生在3，5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。此外，这些取代反应都是在酸性介质内进行的，吡啶形成带正电荷的离子, 使亲电试剂不易接近。2－或4－卤代吡啶的卤素都具有活性。由于2和6位上的电子密度较低，在此位上可发生亲核取代反应，如与氨基钠或氢氧化钾反应，得到相应的2－氨基吡啶或2－羟基吡啶。
吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品的起始物，包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、等等。吡啶有毒，吸入、摄取或皮肤接触可导致男性生育能力降低，也可致癌。
吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内能与多种酸（如或高氯酸等）形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶中约含1％的2－甲基吡啶，因此可以利用成盐性质上的差别，使它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。
吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下,还原成六氢吡啶（或称）。吡啶与过氧化氢反应，容易被氧化成N－氧化吡啶，N－氧化吡啶是一个重要的吡啶衍生物,由于氮原子被氧化后，不能再形成带正电荷的吡啶离子，因此有利于发生芳香族亲电取代反应，取代完毕后，再将氮上氧除去，就可以得到由吡啶直接取代所不能得到的衍生物。

结构

从结构上看，吡啶是一种杂环化合物，是一个氮原子取代了苯上的一个碳原子而形成的化合物。氮原子的5个电子中，1个用来与其它碳原子形成大Π键，因此吡啶另外2个是定域的孤电子对，所以吡啶具有碱性，也是一种良好的配体（作配体时记作py）。其共轭酸吡啶合氢离子的pKa值为5.30。

纯化与除水方法

分析纯的吡啶含有少量水分，可供一般实验用。如要制得无水吡啶，可将吡啶与粒氢氧化钾（钠）一同回流，然后隔绝潮气蒸出备用。干燥的吡啶吸水性很强，保存时应将容器口用石蜡封好。

来源与合成方法

吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。将炼焦气通过硫酸，吸收其中的氨和吡啶等含氮的碱性物质，用氨气处理所产生的硫酸铵盐类的溶液，分出游离的含氮有机碱类，然后蒸馏，即得到吡啶及其烷基取代物的混合液。也可由乙醛和氨制得。吡啶及其衍生物可以通过多种方法合成。其中应用最广的是汉奇吡啶合成法，这是用两分子的β-羰基化合物，如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合，产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物，然后用氧化剂（如亚硝酸）脱氢，再水解失羧，即得吡啶衍生物，吡啶也可用乙炔、氨和甲醇在500℃通过催化剂制备。

用途

吡啶的许多衍生物中,有些是重要的药物,有些是维生素或酶的重要组成部分。例如吡啶-3－羧酸的酰胺（即烟酰胺）,在辅酶I中与腺嘌呤（见嘌呤）、核糖及磷酸形成一个重要的二核苷酸。吡啶的衍生物是一种口服的抗结核病药。2－甲基－5－乙烯基吡啶是合成橡胶的重要原料。吡啶可从天然煤焦油中获得，也可由乙醛和氨制得。除作溶剂外，吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品的起始物，包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、等等。
相关用途的下游产品信息:
农用化学品:除草剂(百草枯、敌草快、毒莠定):除田间杂草、控制水生杂草,杀虫剂(毒死蜱、甲基毒死蜱、菊酯):广谱杀虫剂、高效、低毒家用卫生除虫剂
吡啶硫酮盐:吡啶硫酮锌或2-巯基吡啶-N-氧化物锌盐、吡啶硫酮钠(用途:广谱抗菌剂，可杀革兰氏(阴、阳性)菌、真菌，是国际通用的去头屑洗发水的活性剂；吡啶硫酮锌可掺入地毯粘合剂中抑制细菌生长；吡啶硫酮钠可掺入金属加工液中抗真菌生长。)
合成季盐:十六烷基吡啶鎓氯化物(生产漱口水、护发品调节剂、相转移催化剂)
新型高分子化合物:聚4-(3-吡咯啉基)吡啶(带有高效酰化催化剂基团)
:双基双秋姆四硫醚(橡胶硬化促进剂),N,N-二甲基鎓盐氯化物(植物生长调节剂),环氧固化剂,基团保护剂、特殊溶剂.
染料:蓝基BB、蓝基RR、分散蓝S-RB、可溶性还原灰IBL、可溶性还原蓝IBC等
医药中间体:制头孢菌素、类固醇、磺胺的溶剂;制抗组织胺类、解毒药用吡啶吸收氯;制青霉素中用十五烷基溴化物作为蛋白质的沉淀剂;提取金霉素时作破乳剂;2-氯吡啶的1亲核反应可生成抗阻胺剂：Phenriamine、溴苯胺马来酸酯、氯苯胺马来酸酯;二异焦酰胺(心率不齐药)
其它:十二烷基吡啶鎓盐氯化物(月桂基吡啶鎓氯)。吡啶是多种衍生物前体(如吡啶-N-氧化物、吡啶鎓过氯化物、苯基吡啶鎓氯、卤代、氨基吡啶等)。

在农药中的需求分析

吡啶类农药作为全球第四代新型农药，优势明显含吡啶环农药不仅高效、低毒、持效期长，而且对人及生物有良好的环境相容性，符合农药的发展要求和趋势。近年来含吡啶的农药发展很快，覆盖杀虫剂、除草剂、杀菌剂三大种类，含吡啶环的化合物已成为农药创制主要方向之一。吡啶类化合物最初是从煤焦油中提取出来的，随着我国经济的增长对吡啶类化合物市场需求量的增加和吡啶类化合物合成技术的发展，我国吡啶类化合物的生产、消费和出口已占世界吡啶类化合物的30%。吡啶类化合物主要用于生产除草剂百草枯和敌草快、烟酸和烟酰胺，以及农药中间体，应用非常广泛，深加工前景相当广阔，是我国亟待发展精细化学品之一。
2007年我国吡啶类化合物的进口量为16750吨，主要来自于印度（49.49%）、美国（19.74%）、（19.58%）、日本（8.99%），其中，纯吡啶的进口量占总进口量的95.2%。
光子重构2007年吡啶类化合物主要用于农用化学品，占52%（百草枯占其中的90%）；医药中间体/饲料添加剂（烟酰胺/烟酸占其中的60%）占40%；SBV（苯乙烯-丁二烯-2-乙烯吡啶）胶乳占3.5%；其他（日用化学品、涂料及其他中间体）占4.5%。
未来三年吡啶类农药主要品种增长率预计15%以上，超出行业平均水平在全球经济放缓的背景下，农药受宏观经济的影响小于普通化工产品，我们预计09年全球农药消费量增长5-10%。预计未来三年全球吡啶碱（吡啶及系列衍生物的总称）消费量增长将在20%左右，而主要吡啶类农药品种百草枯、毒死蜱、吡虫啉需求增长预计也在15%以上，超出行业平均水平。
从吡啶类化合物产业链角度分析，通过甲醛、乙醛、氨等主要原材料合成吡啶碱的工艺技术壁垒高，全球范围内以瑞士龙沙、美国瑞利为代表形成垄断，这也是吡啶下游化合物价格居高不下的主要原因。

毒性

GRAS(FEMA)。
作为香料可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料1.0；嘴饮0.02～0.12；糖果和焙烤食品0.4。

危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：有强烈刺激性；能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后，轻者有欣快或窒息感，继之出现抑郁、肌无力、呕吐；重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。
慢性影响：长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。可引起皮炎。
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD501580mg/kg(大鼠经口)；1121mg/kg(兔经皮)；人吸入25mg/m3×20分钟，对眼结膜和上呼吸道粘膜有刺激作用。
亚急性和慢性毒性：大鼠吸入32.3mg/m3×7小时/日×5日/周×6月，肝重量系数增加；人吸入20～40mg/m3(长期)；神衰、步态不稳、手指震颤、血压偏低、多汗，个别肝肾有影响。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

数字高清网络摄像机正弦波发生器

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
吡啶	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无或淡黄液体。具有令人讨厌的气味。溶于水、乙醇、丙酮、乙醚和苯。

用途

电子围栏技术用作有机溶剂、分析试剂，也用于有机合成工业、层分析等

用途

用作提取、分离吡啶及其同系物的原料

紫外线吸收剂329

用途

GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。

用途

吡啶是除草剂、杀虫剂、医药、橡胶助剂、纺织助剂的原料。

用途

用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑料等可以作为溶剂，吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品的起始物，包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、等等。

用途

主要用作医药工业的原料，用作溶剂和酒精变性剂，也用于生产橡胶、油漆、树脂和缓蚀剂等

生产方法

吡啶在以前是从煤焦油提取的，焦炉煤气经硫酸洗涤、氨水中和得到粗轻吡啶，再用精馏的方法提纯。随着吡啶用途的扩大，合成法吡啶有较大发展。国外从煤焦油获得的吡啶及吡啶基化合物，已占10%。将乙醛（1.648mol）、37%甲醛（1.665mol）和氨（3.096mol）的混合物，于432℃反应，催化剂为SiO2-Al2O3-Bi2O3，吡啶收率为48.4%。同时还生成β-甲基吡啶，改变操作条件，可调节吡啶和甲基吡啶和甲基吡啶的收率。此外，1,5-戊二胺盐酸盐，经加热环合，在Pt催化剂存在下脱氢也可制得吡啶。

生产方法

用高温炼焦时的饱和器母液为原料，回收加工得粗吡啶，经加热脱渣得含水吡啶，用纯苯恒沸脱水；得无水吡啶，再经蒸馏馏取110～120℃馏分，最后经精馏而得。

类别

易燃液体

本文发布于:2024-09-21 19:45:58，感谢您对本站的认可！

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