P206 习题6.1 下列化合物有无对称面或对称中心? C Cl
H 3C
3C 2H 5CH 3
H
H
COOH CH 3
CH 3
H
H H
H
C
HOO (1)(2)
(3)
有对称面(σ)
有对称面(σ)
有对称中心( i )
P209 习题6.2 试样(A)的1 mo l ·L -1
溶液在旋光仪上测得的读数为+120°,但(A)的0.5 mo l ·L -1
溶液的读数是-120°,求(A)的1 mo l ·L -1
溶液的实际读数。 解:(A)的1mol/L 溶液的实际读数为:-240º。 P215 习题6.3 指出下列分子的构型(R 或S): CHO
2OH
H HO
Br
D CH 3
H
2COOH CH 3
H
2CH 3C 2H 5
(1)(2)(3)(4)(S)-(R)-(S)-(S)-
习题6.4 把下列两个2-碘丁烷对映体改画成Fischer 投影式,并注明R 型或S 型: (1)
C
CH 3
I
H
25CH 3
H
C 2H 5
I CH 3
sesedy
C 2H 5
I H
(S)-
(2) C CH 3
煎蛋锅
25CH 3
H
C 2
H 5
I CH 3
C 2H 5
I
H (R)-
P218 习题6.5 下列(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的?
CH 3
OH H H HO CH 3CH 3
HO H
H OH CH 3CH 3
OH H OH H CH 33
HO H
HO H CH 3(A)
(B)
(C)
(D)
(1) (A)单独存在 Yes (2) (B)单独存在 Yes
(3) (C)单独存在 No
(4) (A)和(B)的等量混合物 No (5) (A)和(C)的等量混合物 Yes (6) (A)和(B)的不等量混合物 Yes
P218 习题6.6 用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。
R R S R S S (A)
(B)
(C)
HO H
H OH COOH OH H OH H COOH COOH OH H H HO COOH (2R,3S)-2,3-二羟基丁二酸
(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸
(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸
P225 习题6.7 1,2-二甲基环丁烷有无顺反异构体?若有,请写出。
解:有。
CH 3
3
CH 3
CH 3顺-1,2-二甲基环丁烷
反-1,2-二甲基环丁烷
P225 习题6.8 1,3-二甲基环戊烷有无顺反异构体和对映体?若有,请写出。
解:有。
CH 3
CH 3
CH 3
CH
3
3CH 3
战术防身笔
顺-1,3-
二甲基环戊烷
金属卤化物灯镇流器无对映异构
反-1,3-二甲基环戊烷
有对映异构
P225 习题
6.9 环烷烃随着环上取代基的增加,顺反异构体的数目也相应增多。试写出1,2,3,4-四甲基环丁烷的所有顺反异构体。 解:1,2,3,4-四甲基环丁烷有4 个顺反异构体。
P227 习题6.10 下列各化合物哪些可以有对映体存在?
(1) C=C=C
H
H
CH 3
有对映体
(2)
CH 3CH=C=C(CH 3)2
无对映体
(3)
CH 3CH=C=CHC 2H 5ctcs2
有对映体
(4) C Br Br I CH 3
OOH 无对映体
(5)
H
F
H F
有对映体
P229 习题6.11 顺-2-戊烯与溴加成的产物是什么?产物分子中有几个手性碳原子? 解:顺-2-戊烯与溴加成的产物是两种互为对映体的、苏式构型的2,3-二溴戊烷: Br
H
CH 3
Et H
CH CH 2CH 3
Br H
H Br CH 3锯架式
Newman 投影式Fischer 投影式
产物I :
(2S,3S)-2,3-二溴戊烷
Br
H
CH Br
Et
H
CH CH 2CH 3
Br
H H Br CH 3锯架式
Newman 投影式
Fischer 投影式
产物II :
(2R,3R)-2,3-二溴戊烷
两种产物都有两个手性碳原子。
P229 习题6.12 预测下列化合物与溴加成的产物。
(1) (E)-1,2-二氘乙烯
解:产物是赤式构型的1,2-二氘-1,2-二溴乙烷:(只有一种,因为该产物分子中对称面。)
Br
Br H
D H D
D
H H
Br
H Br D 锯架式
Newman 投影式
Fischer 投影式
(2) (Z)-1,2-二氘乙烯
产物是两种互为对映体的、苏式构型的1,2-二氘-1,2-二溴乙烷:
Br
Br H
D D H
Br
H
H Br D 锯架式
Newman 投影式
Fischer 投影式
产物I :
Br
H
D
育苗杯Br
D
H
D Br
H
H Br D 产物II :
锯架式
Newman 投影式Fischer 投影式