实验三、乙酸乙酯的制备
P172-174
一、实验目的
1.了解由醇和羧酸制备羧酸酯的原理和方法。
二、实验原理
副反应:
⏹由于酯化反应是可逆反应,为提高酯的产率,采用增加醇的用量及不断将产物酯和水蒸出的措施,使平衡右移。
⏹反应中,浓硫酸除起催化作用外,还吸收反应生成的水,有利于酯的生成。 ⏹反应温度过高,会促使副反应发生,生成乙醚等。
三、仪器与试剂(略)
四、实验内容
1.试验装置的安装:
2.实验步骤:
① 在干燥的125mL三颈烧瓶中加入12 mL 95%的乙醇,在冷水冷却下,边摇边慢慢加入12 mL浓硫酸,加入沸石;在滴液漏斗中加入12 mL 95%的乙醇和12 mL乙酸,摇匀。按上述装置图组装仪器。滴液漏斗的末端和温度计的水银球必须浸到液面以下距瓶底0.5动力换挡变速箱
~1 cm处。 ② 用电热套加热烧瓶(电压70~80V),当温度计读数上升到110℃时,从滴液漏斗中滴加乙醇和乙酸混合液(速度为每分钟30滴为宜),并维持反应温度在120℃左右。滴加完毕,继续加热数分钟,直到反应液温度升到130℃,不再有馏出液为止。
③向粗产物中慢慢加入饱和碳酸钠溶液10ml,直到有机相的pH值呈中性为止。转移至分液漏斗中后充分振荡(注意放气),静置分层后分去水相(下层),有机相用 10 mL 饱和食盐水洗涤后,再饱和氯化钙洗涤两次,每次10mL 。弃去水层(下层),酯层用2~3g无水硫酸镁干燥。
④将干燥后的乙酸乙酯倒入 60mL 蒸馏瓶中,加入沸石在水浴上蒸馏(装置图参照P44图2-
47),收集 73-78 ℃馏分,称量,计算产率(纯粹乙酸乙酯的沸点为 77.06 ℃,具有果香味),并用阿贝尔折射仪测定蒸馏后得到的乙酸乙酯的折光率,记录有关数据并与文献数据作比较。
附:所用试剂相关性能数据
试剂 服务器硬件检测 | D420 | m.p./℃ | b.p./℃ | nD20 |
乙醇 | 0.7893 | 数码锁 | 78.5 | 1.3611 |
乙酸 | 1.0492 | 16.6 | 117.9 | 1.4360 |
乙酸乙酯 | 0.9003 | | 77.1 | 1.3723 |
| | | 城市三维建模 | |
五、注意事项
1.控制反应温度在120—125℃,控制原料滴加速度。应保持滴加速度和蒸出速度大体一致,否则收率也较低。
2.洗涤时注意放气,有机层用饱和NaCl洗涤后,尽量将水相分干净。
3.用CaCl2溶液洗之前,一定要先用饱和NaCl溶液洗,否则会产生沉淀,给分液带来困难。
4. 使用浓硫酸要注意安全。
六、思考题
1.酯化反应的特点是什么?本实验如何使酯化反应向生成酯的方向进行?
答:酯化反应为可逆反应,反应进行慢且需要酸催化。为提高产率,本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施,使平衡向右移动。标本缸
2.酯化反应中,加入浓硫酸有哪些作用?为什么要加过量的浓硫酸?
答:浓硫酸其催化和吸水作用;硫酸的用量为醇用量的3%时即能起催化作用,当硫酸用量较多时,由于它能够起脱水作用而增加酯的产率。
3.实验先后用了饱和碳酸钠、饱和氯化钠溶液、饱和氯化钙溶液作洗涤液,它们各起什么
作用?
答:饱和碳酸钠去除产物中的酸;饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液;饱和CaCl2溶液直接洗涤除去少量的乙醇。
4.为什么乙酸乙酯产品不用无水氯化钙而用无水硫酸镁进行干燥?
答:因为乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H飞轮壳2O结晶化物。
5.如果所测乙酸乙酯产品的折光率比文献值偏低,你预计产品中可能含有哪些少量杂质?
答:如果所测乙酸乙酯产品的折光率比文献值偏低,说明产物中含有折光率比乙酸乙酯低的杂质,有可能是乙醇和水等杂质。